СИНТЕЗ ОРГАНИЧЕСКИХ ВЕЩЕСТВ

Лабораторная работа

СИНТЕЗ П-ГИДРОКСИАЦЕТАНИЛИДА (ПАРАЦЕТАМОЛА)

1. 
   ЦЕЛЬ РАБОТЫ
   

Цель работы − ознакомление с особенностями проведения синтеза органических веществ, в частности, ароматических соединений.

2. 
   ТЕОРЕТИЧЕСКОЕ ВВЕДЕНИЕ
   

п-Гидроксиацетанилид (парацетамол) широко используется как болеутоляющее и жаропонижающее средство. Парацетамол часто используется вместо аспирина (ацетилсалициловой кислоты), т.к. он в меньшей степени раздражает стенки желудка. Однако, в отличие от аспирина, парацетамол не обладает противовоспалительным действием. Передозировка парацетамола может вызвать серьезное поражение печени, и даже смерть.

Чистый п-гидроксиацетанилид представляет собой белый кристаллический порошок с кремовым или розовым оттенком. Легко растворим в спирте, хорошо растворяется в горячей воде и плохо в холодной воде.

Реакция протекает согласно уравнению:

3. 
   ПРИБОРЫ И РЕАКТИВЫ
   

п-Аминофенол, уксусный ангидрид.

Круглодонная колба на 50 мл, обратный холодильник, химические стаканы на 50 мл, стеклянная палочка, воронка с фильтрующим дном, колба для фильтрования, плитка для нагревания, фильтровальная бумага.

4. 
   ПОРЯДОК ПРОВЕДЕНИЯ РАБОТЫ
   

В круглодонную колбу на 50 мл помещают 3,1 г п-аминофенола (1), 10 мл воды и осторожно прибавляют 4 мл уксусного ангидрида (2). Смесь перемешивают до полного растворения п-аминофенола и нагревают с обратным холодильником в течение 10 мин.

Реакционную смесь охлаждают, переливают ее в стакан и дополнительно охлаждают льдом, потирая стенки стакана стеклянной палочкой до начала кристаллизации продукта. Образовавшуюся белую или слегка окрашенную кристаллическую массу фильтруют на воронке с фильтрующим дном, тщательно отжимая продукт. Кристаллы несколько раз промывают небольшим количеством холодной воды.

Чистый продукт не должен иметь запаха уксусной кислоты, что и достигается промыванием водой. Однако, ввиду значительной растворимости продукта в воде, важно применять следующую технику промывания: используют ледяную воду маленькими порциями по 2-3 мл при тщательном перемешивании кристаллов. Это способствует снижению потерь и получению высокого выхода чистого продукта.

Выход 3,63 г (80%). Т. пл. 169 - 171^оС.

5. 
   ОБРАБОТКА РЕЗУЛЬТАТОВ ЭКСПЕРИМЕНТА
   

Описание синтеза в лабораторном журнале необходимо выполнить по приведенной ниже форме.

1. Дата, название и цель лабораторной работы.

2. Литературный (или другой) источник, использованный при подготовке к работе

3. Уравнение протекающей реакции (используются структурные формулы)

4. Расчет синтеза (заполняется таблица)

Названия реагентов	Брутто-формулы реагентов	Молекулярные массы реагентов, г/моль	Плотность реагентов, г/мл	Объем реагентов, мл	Массы реагентов, г	количество вещества реагентов, моль

5. Используемые растворители.

6. Другие вещества, используемые в синтезе (указать их названия, формулы и назначение).

7. Схема прибора (зарисовать схему прибора, указать название основных деталей прибора).

8. Краткое описание хода работы (заполняется таблица)

Порядок проведения эксперимента по методике (заполняется в ходе подготовки к лабораторной работе)	Наблюдения, сделанные во время проведения эксперимента, особенности течения реакций, отступления от методики.

9. Характеристики продукта реакции (заполняется таблица)

Название продукта реакции, его брутто-формула, структурная формула, молекулярная масса	Константы (для твердых веществ – Тпл, для жидкостей – Ткип, плотность и показатель преломления) по литературным данным	Константы (для твердых веществ – Тпл, для жидкостей – Ткип, плотность и показатель преломления), определенные экспериментально

10. Расчет выхода продукта реакции (заполняется таблица)

Масса полученного вещества, г	Теоретический выход, г	Выход, достигнутый от теоретического, %	Выход, достигнутый от методики, %

6. 
   КОНТРОЛЬНЫЕ ВОПРОСЫ
   

1. Определите, к каким классам органических веществ относится синтезируемое вами соединение.

2. Объясните, почему выход реакции не является 100%-ным. Какие побочные реакции могут протекать при получении синтезированного Вами соединения? Какие еще факторы способствуют потере вещества?

3. Предложите альтернативный метод получения парацетамола.

4. Предложите формулы одного гомолога и одного изомера синтезируемого вещества. Составьте брутто-формулы этих веществ и рассчитайте их молекулярные массы.

5. Из 11 кг технического п-аминофенола, содержащего 1% примесей, был получен парацетамол с выходом 76%. Рассчитайте массу полученного парацетамола.

6. Напишите структурную формулу аспирина. К какому классу веществ относится данное соединение? Составьте брутто-формулу этого вещества и рассчитайте его молекулярную массу.