2.6.Ароматты аминдер реакцияларының ерекшеліктері.

Бензол сақинасымен байланысқан амин тобы, бензолды күшті активтендіреді. Сол себептен көптеген электрофилді реагенттер ароматты аминдердің азот атомына емес орто-және пара-жағдайларда орналасқан көміртек атомына әсер етеді.

Ароматты аминдерді, мысалы ретінде, анилиннің және оның N-метилді туындыларының реакцияларын қарай отырып, N — Н тобы болмайтын диметиланилиннің аса активті (бензол сақинасы болғандығынан) анилин сияқты кейбір реакцияларға азот атомы арқылы кірісе алатындығын ескерген жөн.

Анилин және N —метиланилин жоғарыда айтылғандай азот атомына нитрозданады. Бұл жағдайда анилин фенилдиазоний тұздарын, ал N-метиланилин -N-метилнитрозанилин түзеді.

N, N-диметиланилин көміртек атомы бойынша нитрозданады:

Басқа диалкиланилиндер де осы сияқты әрекеттеседі. Азотты қышкыл фенолдардан басқа, кез келген ароматты қосылыстардың бензол сақинасындағы сутек атомдарын алмастыра алмайтын әлсіз электрофилді агент болып есептеледі.

Кейбір электрофилді реагенттер анилиндегі көміртек атомдарына да әсер ете алады. Анилинді күкірт қышқылымен араластырып 180°С-қа дейін қыздырғанда сульфанил қышқылы түзіледі:

Анилиннің күкірт қышқылды тұзын кыздырғанда да жоғарыдағыдай нәтиже береді. Өндірісте бұл реакция «қатыру» (пісіру) деген атпен белгілі.

Сульфанил қышқылының туындыларының тәжірибе жүзінде колданылатыпдарының бірі ретінде микробтарға қарсы пайдаланылатын белгілі препарат стрептоцидті еске алуға болады.

Оны алу үшін жартылай өнім ретінде N-ацетилсульфанил қышқылының хлораигидриді қолданылады. Оны төмендегіше алады:

Азот қышқылымен қыздырғанда анилин тотығады. Егер реакцияға баяу тотығатын ацетанилид өндірілсе, онда жеңіл жағдайда орто-және пара-көміртек атомдары нитрленеді:

Қышқылдармен қосып қыздыру арқылы ацетил тобынан айырып, орто-және napa-нитроанилиндерді алуға болады. Анилинді артық мөлшерде концентрлі күкірт қышқылы бар нитрлеуші қоспамен де нитрлеуге болады. Бұл жағдайда анилин негізінен қоспада тұз күйінде болатындықтан алмасу бағыты өзгереді:

Анилиний катионындағы азотта белінбеген қос электрондар болмайды, сондықтан ол бензол сақинасын активтендіре алмайды. Оң зарядтар топтасқан N⁺H₃ топ бензол сақииасынан электрондар тығыздығын өзіне тартып, күшті екінші топтағы орынбасушыға айналып, сақинаның активтігін кемітіп, электрофилді әсер етуші реагентті мета-орынға бағыттайды.

Дегенмен, анилинді осы айтылған жағдайда қыздырғанда тек мета-ғана емес, пара-нитроанилин де түзіледі:

Соңғысының пайда болуы анилинде аз да болса негіздік қасиеттің барлығын және қандай күшті қышқылмен болса да толық тұз түзе алмайтындығын, яғни реакцияның соңына дейін жүрмейтіндігін көрсетеді. Түзбен тепе-теңдіктегі аз мөлшердегі негіздің өзі де активтігі жағынан анилиний катионынан басым болады да, белгілі мөлшерде n-нитроанилин түзіліп үлгіреді.

Нитроанилиндерді, аммиак пен нитрохлорбензолдарды әрекеттестіріп алады.

Аммиак сияқты азоттағы сутек галогендермен оңай әрекеттесетін алифатты аминдерден анилиннің айырмашылығы, оның бензол сақимасы өте оңай галогенденеді. Мысалы, анилинге жайлап броммен әсер еткенде бірден үшке дейін бром атомдары бар заттардың қоспалары түзіледі:

Бензол сақинасында тікелей жүретін жоғарыда аталған реакциялардан басқа анилиннің азот атомы арқылы түзілген туындыларындағы орынбасушылары қышқылды ортада бензол сақинасына ығысатын реакциялар да бар. Төменде осындай қайта топтасудың мысалдары келтірілген:






Келесі кезеңде сақинасында орынбасушысы бар анилинге айналады. Бұл реакциялардың екіншісінің препаративтік маңызы бар.

Ароматты аминдердің тотығуы бензол сақинасына осер ету арқылы жүреді. Тотықтырғыштардың табиғатына байланысты анилин тотыққанда, нитробензол — тотықсызданғандағыдай — гидразобензол, азобензол, азоксинбензол, фенилгидроксиламин және т. б. сияқты көптеген аралық өнімдер алынады. Бірақ шын мәнінде бұл реакциялардың қай бағытта жүретіндігі белгісіз, сондықтан практикалық маңызы жоқ.

Тотығу реакцияларының ішінен ароматты сақинаға қатынасы жоқ, бірақ практикалық маңызы бар реакцияларға анилин туындыларының үшфторлы асқын сірке кышқылымен әрекеттесіп, нитроқосылыстар түзу реакциясы жатады.

Тиісті жағдайда анилин хром (VI) қышқылымен тотыққанда n-бензохинон түзіледі:

Анилин калий бихроматымен баяу тотыққанда жасылдан қараға дейінгі түсті үлкен молекулалы өнімдер алынады. Бұл реакция бұрынғы кезде тоқыма өндірісінде заттарды тұрақты қара түске бояу үшін қолданылған.

Қорытынды

Аминдер табиғатта кең таралған, олар ақуызды тағамдық заттардың құрамында өте көп. Мысалы тұздалған балықта триметиламин кездесетіндіктен, оның өзіндік иісі бар.

Кейбір аминдердің гидрометаллургияда қолданылуымен қысқаша танысайық. Гидрометаллургия — бұл химиялық реагенттермен немесе олардың қоспаларымен өңдеу арқылы кендерден, концентраттардан металдарды бөліп алуға негізделген прогрессивтік техникалық бағыт.

Кеннен алынған ерітінділерді аминдермен өңдеген кезде, аммоний тұзы секілді: амин металл тұзы түзіледі. Егер бастапқы аминде үлкен көмірсутек радикалдары болса (мысалы, триоктил амин (С₃Н₁₇)₃N), онда жаңа қосылыстар суда ерімейді. Бірақ жүйені керосинмен өңдегенде, олар керосинде оңай еріп, яғни су фазасынан керосинге өтеді. Белгілі бір жағдайларда кендегі барлық металдар арасынан біреуі ғана керосинге өтетін жағдай туғызуға болады. Әрі қарай керосин ерітіндіні сілтімен қосады, сонда алынған қосылыс металл оксидіне немесе гидроксидіне айналып, тұнбаға түсетіндіктен, оны таза күйінде оңай бөліп алуға болады. Бұл әдісті металлургиядағы революция деуге болады; оны, атап айтқанда, химиялық элементтердің периодтық жүйесін аяқтайтын кейбір металдарды алу үшін пайдаланады.

Аромат аминдер химия өнеркәсібінде кеңінен қолданылады. Мысалы, анилин көптегсн бояулар өндіруде бастапқы зат болып табылады, маңызды дәрі-дәрмектер, мысалы сульфаниламид препараттары, қопарғыш заттар, жоғары молекулалық қосылыстар жәнс т.б. алу үшін қолданылады. Сондықтан 1842 ж. Қазан университетінін профессоры Н. Н. 3инин ашқан анилин алудың тиімді әдісі химияның және химия өнеркәсібінің дамуы үшін маңызы зор болды.

Бір қызығы — органикалық синтез өнеркәсібі бояу өндіруден басталған, ал осы ендірістің дамуына анилин алудың қазір химияда Зинии реакциясы деп аталатын әдісін қолдану негіз болды. Бұл реакция нитробензолды тотықсыздандыруға негізделген, оны мынадай тендеумен керсетуге болады:

C₆H₅-NO₂ + 6Н →C₆H₅-NH₂ + 2Н₂О

Өнеркәсіпте анилин алудың кең тараған әдісі нитробензолды металмин қышқыл ортада, мысалы, темірмен (шойын үгіндісі) нсмесе катализдік қозган сутегімен тотықсыздандыру болып табылады.

Нитроқосылыстарды тотықсыздандыру — аминдерді алудың жалпы әдісі.

Пайдаланылған әдебиеттер
1. И.А.Артеменко «Органическая химия»-М., Высшая школа, 2003г

2. под ред. Н.А.Тюкавкиной, «Органическая химия», М., Дрофа, 2002г,

3. А.В.Перакалин, С.А.Зонис «Органическая химия»- М., Просвешение,

1966г,

4. М.Е.Есқайыров, Е.Н.Әзірбаев «Органикалық химия» А., Мектеп, 1981ж,

5. В.Г. Иванов, В.А.Горленко, О.Н.Гева «Органическая химия» -М.,

Мастерство, 2003г,

6. О.А.Реутов, А.Л.Курц, К.П.Бутин «Органическая химия» Ч.2: Учебник.-

М.: изд.-МГУ, 1999г

7. А.А.Петров, Х.В.Бальян, А.Т.Трощенко «Органикалық химия»-А.,

Мектеп, 1975ж

8. Л.Физер, М.Физер «Органическая химия», углубленный курс ІІ, М.,

Химия, 1966г

9. И.И.Гранберг «Органическая химия»-5-изд.стереотип, М., Дрофа, 2002г

10.В.Г.Дрюк, М.С.Малиновский «Курс органической химии»-Киев, Вища шк. Главное изд-во, 1987г

Web сайттар

1.ru.wikipedia.org

2.rushim.ru

3.www.krugosvet.ru

4.www.oval.ru

5.www.chemistru.ssu

Opti – men мультидәрумендері

Құрамында әр түрлі жеміс-жидектердің экстракттары бар.

Ақуыз жетіспеушілігін толтыруға арналған Хаваю протоины. Тәулік бойы 150грамм ақуызды протеинсіз де жинауға болады, бірақ онымен тәуір болады. Күніне 2-3 рет қабыданады. Жақсы дәмімен ерекшеленеді.

Комплексті сұйық аминдер Maxler Amino Magic, қатты, ірі таблеткалар түрінде Universal Amino 3001, BCAA от Dymatizeден сұйық немесе қатты болсын таңертеңгі астан алдын және жаттықтырудан кейін қабылдау керек. ВССАны жаттықтыруға 30-60минут қалғанда қабылдайды.

Гонконг зерттеушілері алма және жүзім дәнектерінен дайындалған экстракт қуырылған еттегі токсиндер мөлшерін азайтады. Ет және балықты қуырғаннан кейін түзілетін гетероциклді аминдер канцерогенді.

Бетке және денеге арналған шоколадты бетперде – SPA

SPA салонында дене және бет теріне күтім жасауға арналған қажетті зат. Зерттеулер көрсетіп отырғандай, шоколадты бетперде – опаның құрамында биогенді аминдер бар, олар ағзада бақыт гормондары – эндорфиндердің түзілуіне себепші болады. Компонент құрамына кіретін қан айналым жүйесіне, тромбоциттерге өз әсерін тигізеді. Бетперде алмасу процестерін реттейді, коллаген және эластин синтезінің активтенуіне жағдай жасайды.

Миниатюралық және көрікті газды бағана AMINA. Кез келген, тіпті ең таңдаулы интерьерді де айрықша көрсетеді. Мұндай бағананы мақтанышпен қонақтарға көрсетуге болады. Оның технологиялық мүмкіншіліктері мол.

Газды бағаналарға қарағанда, анағұрлым қауіпсіз суқайнатқыштары AMINA тіпті ең қатаң үй иесінде қанағаттандырады.

Мезококтейль VIRTA0,15.

Қызыл қарақат шырыны, қант, жасартушы биогенді аминдер, экстракттар, липой, янтарь, аскорбин қышқылы. Жаңа ұрпақ биогенді амин өкілдері қан айналымын реттейді, нәтижеде есте сақтау қабілет жақсартады. Бұл заттар склероз, паркинсон және альцгеймер ауруларына көмек береді.

Жасартатын концентрленген шәрбат 150мл-лі Мезококтейль.

Құрамы: алма шырыны, қант, готу кола лимон қышқылы, янтарь қышқылы, аскорбин қышқылы.

Денеге арналған жасартатын Мезококтейль

Мезококтейльды пайдаланған соң, дене терісі : барқытты, тегіс және серпімді болады. Дене терісін жасартады, дененің мезгілсіз қартаюын болдырмайды, целлюлитке қарсы әсерге ие, терінің созылымдылығын арттырады.

«Мидивирин» - ас үстемелер тобына жатады – парафармацевтиктер, олар нейтропротекторлы, антиуытты антиоксидантты әсерге ие. Мидивирин ағзаның вирусты және бактериалды инфекцияларға тұрақтылығын күшейтеді. Күшті радиацияға қарсы әсерге ие. Иммобилизденген протеазалар, қабыну реакцияларын басады, жеңіл тромболитті әсерге ие.


Крем: қайың қарамайы, дала қылқан экстракты, май қарағайының сулы ерітіндісі, вазелин, ланолин, табиғи майлар, таза су. Фунгицидті, бактерицидті, суыққа қарсы әсерге ие.

Су, түймедақ, қылқанша, қара жидек, экстракттары, жасартатын биогенді аминдер, кинетин, диметикетон, Е дәрумені, сорбитол, майлы экстракттар: календула, карбомер, парабендер, Д-пентаны, лецитин, аллантион, трилон Б, В 6 дәрумені, пептидті комплекс.

Анилин – өте улы, түссіз майлы сұйықтық, оны нитробензолды тотықсыздандыру жолымен алады. Басқа атауы – аминобензол органикалық қосылыстар өндірісі, дәрілік препараттар, қопарғыш заттар және бояғыштар өндірісінің негізгі көзі болып табылады.

Қасиеттері:тығыздығы 1,02; балқу нүктесі – 6,2⁰С, қайнау нүктесі 184,1⁰С.

Органикалық негіз ретінде анилин резеңке

<предыдущая страница