Синтез глюкозы из формалина
В 1861 году Александр Михайлович Бутлеров обработал полученный им ранее полимер формальдегида известковой водой и получил смесь продуктов в виде сладкого сиропообразного раствора, который Бутлеров назвал метиленитаном. Впоследствии из такой смеси Эмиль Фишер выделил гексозу С6Н12О6, которую он назвал акрозой. В 1887 году Фишер получил кетогексозу, исходя из глицерина. Сначала глицерин был окислен до глицеринового альдегида и оксиацетона, а они затем были подвергнуты альдольной конденсации с образованием гексозы
Получается смесь двух веществ - α- и β-акрозы, каждая из которых представляет собой рацемическую смесь энантиомеров. В 1890 году Фишер в результате проведения ряда реакций доказал, что α-акроза - это смесь D- и L-фруктозы. Разделение этих изомеров Фишер провёл с помощью брожения, которому подвергается только D-фруктоза, а L-фруктоза остаётся в несброженном остатке.
Глюкозу Фишер получил в том же 1890 году из α-акрозы.
Сначала акроза была восстановлена в шестиатомный спирт маннит, маннит был окислен до альдогексозы маннозы, манноза была окислена до манноновой кислоты. Манноновая кислота нагреванием в пиридине была превращена в глюконовую кислоту. Эту реакцию превращения оптических изомеров Фишер открыл тоже в 1890 году. Восстановлением циклического γ-лактона глюконовой кислоты была получена D-глюкоза.
Этот синтез имел значение, во-первых, как доказательство химического строения глюкозы, во-вторых, как общий способ получения сахаров из веществ, не относящихся к углеводам. При этом Фишер признавал приоритет Александра Михайловича Бутлерава в деле получения искусственных сахаров. В 1888 году он писал: «Таким образом, Бутлерову бесспорно принадлежит честь синтетического получения первого тела, принадлежащего к классу сахаров».