Занятие №51. Тема: «Алкадиены»
План лекции:
1. Понятие о диеновых углеводородах.
1.1 Гомологический ряд диеновых углеводородов.
1.2. Номенклатура алкадиенов.
1.3. Химические свойства алкадиенов.
1.5. Получение бутадиена-1,3.
1.6. Получение изопрена.
2. Природный и синтетический каучуки. Способы получения синтетических каучуков.
|
1.Гомологический ряд алкадиенов. |
|
2. Номенклатура алкадиенов. |
Из названия класса видно, что молекула должна содержать две двойные связи. Общая формула гомологического ряда диеновых углеводородов CnH2n-2. Алкадиены – это углеводороды с открытыми углеродными цепями, в молекулах которых содержатся две двойные связи.
|
Наличие двух или более двойных связей обозначают суффиксами -диен, -триен и т. д., все двойные связи должны входить в главную цепь. Цепи нумеруют так, чтобы положения двойных связей обозначались наименьшими номерами: гексадиен- 1, 3 3, 4 -дипропилгексатриен - 1, 3, 5 По взаимному расположению двойных связей и химическим свойствам диены делятся на три группы: I. Диены с соседним положением двойных связей называют диенами с кумулированными связями. Эти соединения мало устойчивы и легко перегруппировываются в алкины. Их простейший представитель: пропадиен II. Диены у которых двойные связи разделены более чем одной простой связью, называются диенами с изолированными связями: гексадиен - 1, 6 III. Диены с 1, 3- положением двойных связей называют диенами с сопряженными связями (пример гексадиен- 1, 3 ( см. выше) )
|
|
3.Химические свойства алкадиенов |
|
1. Для алкадиенов характерны реакции присоединения (+галогены, водород, галогеноводород и т.д.) |
|
CH2=CH-CH=CH2+Br2CH2Br-CH=CH-CH2Br |
|
2.Реакции полимеризации: |
|
n(CH2=CH-CH=CH2)( -CH2-CH=CH-CH2-)n |
|
| |||||||
5.Применениа алкадиенов. Алкадиены используются в основном для синтеза синтетических каучуков. Натуральный каучук. Существует натуральный природный каучук. Макромолекулы натурального каучука состоят из множества повторяющихся остатков молекул изопрена (2-метилбутадиен-1,3) : CH2 = C – CH = CH2 | CH3 Характерно, что в макромолекуле натурального каучука группы СН2 находятся по одну сторону двойных связей (цис-форма) и мономерные изопреновые звенья регулярно повторяются. Такое пространственное строение молекул полимеров называется стереорегулярным. Оказалось, что именно такое строение молекул придает натуральному каучуку эластичность – способность растягиваться и сжиматься под действием внешней силы, а затем восстанавливать прежнюю форму, а также стойкость к износу. Эти свойства необходимы для производства высококачественных автомобильных и авиационных шин. Ценным свойством каучука является также водо- и газонепроницаемость. Кроме того, он хороший электроизолятор. Каучук практически не растворяется в воде, плохо растворяется в этиловом спирте, а в сероуглероде, хлороформе и бензине он сначала набухает, а затем растворяется. При повышенной температуре каучук становится мягким и липким, а на холоде – твердым и хрупким. При длительном хранении натуральный каучук твердеет. Наряду с цис-полиизопреном в природе встречается и полимер стереонерегулярного строения – транс-полиизопрен, называемый гуттаперчей. Из-за неупорядоченного пространственного строения гуттаперча обладает значительно меньшей эластичностью, стойкостью к износу, водо- и газонепроницаемостью по сравнению с каучуком.
Синтетические каучуки (СК). Классификация, получение и применение. Сейчас производится широкий ассортимент синтетических каучуков, различных по составу и потребительским свойствам. Обычно каучуки классифицируют и называют по названию мономеров, использованных для их получения (изопреновые, бутадиеновые каучуки), или по характерной группе атомов, входящих в их состав (полисульфидные, кремнийорганические и т.д.). Основным методом получения синтетических каучуков является полимеризация диенов и алкенов. Наиболее широко в качестве мономеров для производства каучуков используются бутадиен, изопрен, стирол, хлоропрен, изобутен, этилен, акрилонитрил и др. Полисульфидные, полиуретановые и некоторые другие каучуки синтезируют с помощью реакции поликонденсации. По областям применения их принято разделять на каучуки общего и специального назначения. Каучуки общего назначения обладают комплексом свойств, позволяющим применять их для производства широкого круга изделий, для которых необходимо основное свойство резин – высокая эластичность при обычных температурах (шины, транспортёрные ленты, обувь и др.). Каучуки специального назначения должны обладать свойствами, обеспечивающими работоспособность изделий в специфических, часто экстремальных условиях: стойкостью к действию растворителей, масел, кислорода, озона, тепло-и морозостойкостью (т. е. способностью сохранять высокую эластичность в широком диапазоне температур) и др. специфическими свойствами. Существуют особые группы синтетических каучуков, такие, как водные дисперсии каучуков – латексы; жидкие каучуки – отверждающиеся олигомеры; наполненные каучуки – смеси каучука с наполнителями или пластификаторами. Примеры некоторых синтетических каучуков. Среди каучуков общего назначения по-прежнему широко распространены бутадиеновые СКД. (Стереорегулярный 1,4-цис-полибутадиен) и изопреновые (1,4-цис-полиизопрен) каучуки. Они обладают высокой прочностью, эластичностью, износостойкостью. Применяются в производстве разнообразных резиновых изделий. Для модификации потребительских свойств каучуков широко используют сополимеризацию – диен полимеризуют с добавлением какого-либо алкена. Такой полимер состоит из элементарных звеньев двух различных типов. Таким сополимером является еще один распространенный СК – бутадиенстирольный каучук (СКС), который применяется не только при производстве резиновых изделий, но также является основой строительного латекса и латексно-эмульсионных красок. Полихлоропреновые каучуки (наирит, неопрен) – один из наиболее давно известных видов синтетических каучуков. Обладают высокой масло-, бензо-, озоностойкостью. |