Ф.Г. Шангираева, А. М. Шайнурова, Н. А. Иванова.
Уфимский технологический институт сервиса
Институт органической химии Уфимского научного
центра Российской академии наук
-
Факс:(3472) 356066; e-mail: [email protected]
,-Hенасыщенные сульфоксиды и сульфоны, как известно, легко вступают в реакцию сопряженного 1,4-присоединения с разнообразными металлорганическими соединениями, что было успешно использовано в конвергентном синтезе простагландинов [1]. С целью разработки нового эффективного подхода к подобного типа соединениям мы изучили 3-фенилтио-2-хлор-4,4-этилендиоксициклопент-2-ен-1-он 2 в реакции окисления H2O2-AсOH, полученный взаимодействием дихлорциклопентенона 1 с тиофенолом .
Окисление 2 избытком (15 экв.) Н2О2 в AсOH при кипячении приводит к образованию сульфона 3 [2].
В ходе изучения реакций гидридного восстановления легкодоступного из дихлорциклопентенона 1 [3] сульфона 3 с NaBH4 мы получили ожидаемый спирт 4.
Литература
[1]. P.L. Fuchs and T.F. Braish // Chem.Rev. 1986, 86 С.903-917.
[2]. Н.А. Иванова, А.А. Хусаинова, А.М. Шайнурова, // Тезисы конф. «Молодые ученые. Юбилей УТИС». Уфа, УТИС 2001 С. 106.
[3]. Н.А. Иванова, А.А. Хусаинова, А.М. Шайнурова, // Тезисы конф. «Молодые ученые. Юбилей УТИС». Уфа, УТИС 2001 С. 105.