«Получение этилена и опыты с ним»
Цели. Научиться собирать простейшую лабораторную установку, получать этилен, собирать газ и исследовать его свойства, уметь доказать наличие этилена.
Оборудование и реактивы. Прибор для получения и собирания нерастворимых газов, жидкостной термометр (до 200 °С) в пробке реактора (пробирки или колбы), хлоркальциевая трубка с натронной известью (для улавливания SO2), штатив железный с лотком, лучина, кристаллизатор с водой, щипцы тигельные, спиртовка, спички, крышка тигля, штатив с пробирками, санитарная склянка; этанол С2Н5ОН, H2SO4 (конц.), пемза, пористый фарфор или песок (мелкозернистый), растворы Br2 (бромная вода), Na2CO3 или NaНCO3, KMnO4, дистиллированная вода.
Общая формула алкенов: СnH2n.
Формулы этилена (этена)
M(С2Н4) = 28 г/моль, VМ(С2Н4) = 22,4 л/моль, Dвозд(С2Н4) = 28/29 = 0,96.
Энергия связи атомов углерода:
Есв(С=С) = 587 кДж/моль,
Есв
= 352 кДж/моль,
Есв
= 235 кДж/моль.
Перекрывание орбиталей атомов, связываемых 
-связями:
Прочность 
-связи меньше прочности -cвязи, т. к. «боковое» перекрывание орбиталей менее эффективно, чем «лобовое». А вот поляризуемость -связи выше, чем у -связи. В отличие от
-связи (С–С) -связь пространственно более доступна для электрофильной атаки.
Двойная связь в целом – место повышенной электронной плотности: в ней четыре электрона приходится на 0,134 нм, а у
-связи – два электрона на 0,154 нм. Следовательно, -связь – самое реакционноспособное место в молекуле этилена.
|
Порядок работы |
Задания |
Наблюдения и выводы |
|
В реактор (пробирка с отводной трубкой) на 1/4 налить заранее приготовленной смеси из 1 части этилового спирта и 3 частей концентрированной H2SO4 (по объему). В жидкость бросить осколки пемзы, пористого фарфора или песка для равномерного кипения при нагревании. Закрыть реактор пробкойс жидкостным термометром, соединить с хлоркальциевой трубой, заполненной зернистой натронной известью (для поглощения SО2). |
Подготовить реактор к работе |
… |
|
Смесь нагревать, собирая этилен вытеснением воды из сборника 
|
Получить этилен лабораторным способом |
… |
|
Продолжая нагревание смеси, пропустить выделяющийся этилен через раствор KMnO4, подщелоченный содой. Можно использовать упрощенный прибор для получения С2Н4, как на рисунке 
|
Отметить признаки реакции Вагнера. Kакие образуются продукты реакции? Написать уравнение реакции, используя структурные формулы, указать механизм и тип реакции. (При расстановке коэффициентов использовать метод электронного или электронно-ионного баланса.) |
… |
|
Пропустить этилен через бромную воду. Наблюдать эффект |
Почему эта реакция называется качественной? Написать уравнение реакции, используя структурные формулы веществ. Указать тип и механизм реакции |
… |
|
Поджечь этилен, собранный в пробирке, над пламенем щипцами подержать крышку тигля |
Обратить внимание на разницу в яркости пламени по сравнению с твердыми парафинами. Указать причину различия, обосновать ответ. Написать уравнение реакции на основе электронного баланса |
… |
|
В пробирку поместить речной песок, пропитанный спиртом, а поверх слоем в 4–5 см катализатор (необожженная глина, подсушенная и измельченная до размеров булавочной головки). Этилен получают способом, подобным описанному выше 
|
Получить этилен, используя в качестве катализатора песок SiO2 и глину (алюмосиликат). Написать уравнение реакции синтеза этилена из этилового спирта |
… |
Задание.
Используя структурные формулы веществ, написать уравнения реакций пропена с:
а) бромом (бромной водой);
б) йодоводородом;
в) серной кислотой.
Назвать продукты реакций, указать их условия. Что получится, если реакцию с бромом проводить на свету и при избытке брома? Обосновать выводы.
Дополнение
Схема приготовления оксида алюминия
