Тема урока: МНОГОАТОМНЫЕ СПИРТЫ
Учебник: И. И. Новошинский, Н. С. Новошинская
Цели урока: изучить многоатомные спирты на примере этиленгликоля и глицерина.
Задачи урока:

1. 
   Знать состав, строение, свойства и применение этиленгликоля и глицерина.
   
2. 
   Уметь записывать уравнения реакций, отражающие химические свойства многоатомных спиртов.
   
3. 
   Уметь сравнивать свойства одноатомных и многоатомных спиртов, знать причины отличия и сходства.
   
4. 
   Уметь проводить качественную реакцию с гидроксидом меди (II) на многоатомные спирты.
   
5. 
   Сформировать мировоззренческие знания, уметь разъяснять влияние количественных изменений на качественные.
   

Ход урока:

1. 
   Подготовка к восприятию нового материала
   

Самостоятельная работа по вариантам на 15 минут

Вариант 1

1. 
   Напишите формулы двух изомеров и двух гомологов для 2,2-диметилбутанола-1, назовите их.
   
2. 
   Докажите химические свойства спиртов на примере пропанола-1. Запишите уравнения химических реакций.
   

Вариант 2

1. 
   Напишите формулы двух изомеров и двух гомологов для бутанола-2, назовите их.
   
2. 
   Докажите химические свойства спиртов на примере бутанола-1. Запишите уравнения химических реакций.
   

Вариант 3

1. 
   Напишите формулы двух изомеров и двух гомологов для 2-метилбутанола-3, назовите их.
   
2. 
   Докажите химические свойства спиртов на примере этанола. Запишите уравнения химических реакций.
   

2. 
   Изучение нового материала
   

1. 
   Понятие о многоатомных спиртах, их состав, строение (см. учебник, § 18, стр. 87-88).
   
2. 
   Номенклатура гликолей
   

Соединение	Рациональная номенклатура	Номенклатура ИЮПАК	Тривиальная номенклатура
НОСН2-СН2ОН	этиленгликоль	этандиол-1,2	α-гликоль
НОСН2-СН2-СН2ОН	триметиленгликоль	пропандиол-1,3	β-пропиленгликоль
НОСН2-СН2-СН2-СН2ОН	тетраметиленгликоль	бутандиол-1,4	γ- бутиленгликоль

3. 
   Способы получения
   

Для получения α-диолов можно использовать большинство способов, применяемых для одноатомных спиртов.

1. 
   Гидролиз дигалогенопроизводных
   

Наряду с ними применяют и ряд специальных методов синтеза.

2. 
   Окисление алкенов водным раствором перманганата калия (В. В. Вагнер)
   

3. 
   Окисление алкенов пероксидом водорода
   

Получение глицерина

Гидролиз жиров

При щелочном гидролизе образуются натриевые соли высших жирных кислот, которые называются мылами.

4. 
   Физические свойства многоатомных спиртов:
   

Низшие гликоли являются вязкими жидкостями, обладающие сладким вкусом (в переводе с греч. «глюкус» – сладкий) и не имеющие запаха. Высшие гликоли – кристаллические вещества. С увеличением групп –ОН повышается температура кипения и плотность гликолей выше, чем спиртов. Их растворимость в воде значительна.

Глицерин очень вязкая жидкость со сладким вкусом, температура кипения 290^оС, температура плавления 17,9^оС. Глицерин кристаллизуется очень трудно, образуя переохлажденную жидкость. При температуре кипения глицерин постепенно разлагается, поэтому его перегоняют в вакууме. Смешивается с водой, безводный глицерин гигроскопичен.

5. 
   Химические свойства
   

Гликоли могут вступать во все химические реакции, характерные для одноатомных спиртов с участием одной или двух гидроксильных групп.

Глицерину присущи все реакции, характерные для алканолов. При этом можно получить три ряда производных. В водном растворе щелочи легко образуются моноалканоляты (моноглицераты). Глицерин по кислотности превышает этиленгликоль (К_а = 7·10^–15).

1. 
   Реакция с гидроксидом меди (II)
   

Глицерин легко образует глицераты тяжелых металлов. Образование глицерата меди (II) является качественной реакцией на ион металла в глицерата.

Эта реакция указывает на то, что многоатомные спирты обладают слабокислотными свойствами. Голубой осадок гидроксида меди (II) растворяется и образуется прозрачный раствор глицерата или гликолята меди (II)

2. 
   Реакция с галогеноводородом
   

При взаимодействии с галогеноводородами получаются моно- и дигалогенгидрины глицерина.

3. 
   Реакции с кислотами
   

При взаимодействии глицерина с неорганическими и органическими кислотами получаются полные и неполные сложные эфиры.

6. 
   Применение (см. учебник, § 18, стр. 89)
   

Большое практическое значение имеет тринитрат глицерина. Он представляет собой маслообразную жидкость (ρ=1,601 г/см³), нерастворимую в воде, но легкорастворимая в спирте. Он способен взрываться с огромной силой от удара или детонации. Из него делают динамит – нитроглицерин, стабилизированный инертными наполнителями (кизельгур, парафин). Динамит взрывается от детонации. Глицерин также применяется в производстве пластических масс, в кожевенной, текстильной, парфюмерной, пищевой промышленности.

3. 
   Закрепление знаний, умений, навыков
   

1. 
   Укажите, к каким классам относятся следующие вещества, назовите их по заместительной номенклатуре:
   

2. 
   С чем связаны различия в температурах кипения соответствую­щих по углеродному скелету алканов и алканолов?
   

3. 
   Какие классификации спиртов вам известны?
   
4. 
   Как определить по строению молекулы, что это – спирт?
   

4. 
   Домашнее задание
   

1. 
   § 18, стр. 87, упр. 1,2, стр. 90, знать записи в тетради.
   
2. 
   Подготовить презентацию на тему: «Применение многоатомных спиртов»