1. Петров А. А. Бальян Х.В. , Трощенко Л. Г. Органическая химия. - М.: Высшая школа, 1981.- 623 с.

2. Лабораторные работы по органической химии/Под ред. О.Ф. Гинзбурга. - М. : Высшая школа, 1981.- 269 с.

3. Техника безопасности при работе в лаборатории органической химии (методические указания для студентов).- Уфа, Изд. УНИ.

-13 с.

4. Методы выделения и очистки органических веществ: Мето­дическое руководство - Уфа, ИЗД. УНИ, 1983.- 41 с.

5. Методические указания к выполнению лабораторных работ по органической химии. Блок-схемы синтезов. Уфа, Изд. УНИ, 1987. – 28 с.

- 28 с.

6. Анализ органических соединений методом газожидкостной хроматографии: Методическое руководство. Уфа, Изд. УНИ, 1984. - 20 с.

7. Качественные реакции органических соединений: Методическое руководство. Уфа, Изд. УНИ, 1984.- 23 с.

8. Задачи и упражнения для семинарских занятий по органической химии. Уфа, Изд. УНИ, 1981.- 17 с.

9. Задачи и упражнения для семинарских занятий по органической химии. Уфа, Изд. УНИ, 1982.- 30 с.

10. Справочник химика. Т. 2. Основные свойства неорганических и органических соединений. - Л.; Химия, 1971.- 1168 с.

11. Краткий справочник физико-химических величин/ Сост. И.М. Барон и др. - Л.: Химия, 1983.- 231 с.

12. Физические константы органических соединений: Краткий справочник химика. -М.-Л.: Химия, 1964.- 197 с.

13. Терентьев А.II., Яновская Л.А. Химическая литература и пользование ею. - М.: Химия, 1964.- 319 с.

14. Реферативный журнал химия (РЖХ). 1953 г.

15. Грандберг И.И. Органическая химия. -М.: Высшая откола, 1987.- 421 с.

16. Артеменко А.И. Органическая химия. -М.: Высшая школа, .1987.- 430 с.

17. Эппликвист Д., Де Пюи Ч., Райнхарт К. Введение в органическую химию. Перевод с англ. - М.: Мир, 1985.- 381 с.

18. Терней А. Современная органическая химия. В 2-х томах/ Под ред. Н.Н. Суворова. -М.: Мир, 1981.- 678 с.

19. Агрономов А.Е.. Шабаров Ю.С. Лабораторные работы в органическом практикуме. Для хим. специальностей ВУЗов. - М. : -Химия, 1974.- 375 с.

20. Органикум. Практикум но органической химии. Ч. I, П. -М.: Мир, 1979.- 1264 с.

21. Бюлер К., Пирсон Д. Органические синтезы. В 4-х томах. -М.: Мир, 1973.- 620 с.

5. ТЕМАТИКА ЗАНЯТИЙ ЛАБОРАТОРНОГО ПРАКТИКУМА

Занятие 1. Вводное (6 часов)

Техника безопасности. Инструктаж. Структура кур­са, занятия. Общие сведения о блок-схемах работ. Язык и символика. Оборудование и приборы лаборатории. Определение физико-химических констант.

•Литература: [2] , [3] , [5] , [II] .

Занятия 2, 3. Методы выделения и очистки (12 часов)

Очистка жидких органических веществ. Простая пе­регонка. Разделение бинарных и тройных смесей простой перегонкой и хроматографический анализ фракций. Экстракция. Высушивание жидкостей.

Очистка твердых веществ. Кристаллизация. Возгонка.

Литература; [2], [4],[6].

в - вещество, П - примесь, р - растворитель.

Занятие 4. Галогенирование (6-9 часов)

Особенности прямого и непрямого галогенирования, получение фтор-, хлор- и бромпроизводних.

Синтезы:

I. Бромистый этил [2] - Практикум, с. 80.

Д. Йодистый этил [2] - Практикум, с. 89 .

3. Бромистый бутил [Дополнение к Практикуму].

Занятие 5. Гидратация и дегидратация ( 6 часов)

Присоединение воды по кратным связям. Дегидратация как метод получения олефинов, эфиров, ангидридов. амидов, нитрилов. Этерификация, гидролиз сложных эфиров.

Синтезы:

1. Уксусноэтиловый эфир [Практикум, с. 167 ] .

2. Дибутиловый эфир [Практикум, о. 166] .

3. Бензойноэтиловый эфир [Практикум, с. 169 ] .
Занятие 6. Окисление (9 - 12 часов)

Окислители в органической химии. Окисление как метод получения кислородсодержащих соединений - спиртов, альдегидов, кетонов, кислот. Особенности окисления в различных средах.

Синтезы:

1. Изомасляной кислоты [Практикум, о. 137 ].

2 Бензойной киолоты из толуола [Практикум, о. 138 ] .

3. Изомасляного альдегида [Дополнения к практикуму ] .

4. Пропионового альдегида [Дополнения к практикуму ] .
Занятие 7. Полимеризация и поликонденсация (3-6 часов)

Виды полимеризации (ионная, радикальная). Термо- и

фотополимеризация. Поликонденсация.

Синтезы:

1. Получение глифталевой смолы [ Дополнения к практикуму ].

2. Получение фенолформальдегидной смолы [ Дополнения к практикуму]

3. Поликонденсация адипиновой киолоты с этиленгликолем [ Практикум, с. 186 ].

Занятие 8. Нитрование (6 часов)

Способы введения нитрогрупп. Нитрующие агенты. Защита аминогруппы. Меры предосторожности при нитровании.

Синтезы

1. m-Динитробенэола [ Практикум, с. 101] .

2. α -Нитронафталина [Практикум, с, 106] –

3. n -Нитроацетанилмда [Практикум, с. 106] .

Занятие 9. Сулъфирование (6-9 часов)

Сульфирующие агенты. Сульфирование и дисульфирование. Сульфирование серной и хлорсульфоновой кислотами. Меры предосторожности.

Синтезы:

1. n-Толуолсульфокислого натрия [Дополнения к практикуму ] .

2. Сульфаниловой кислоты [Практикум, с. 125

3. β-Нафталин сульфокислоты [ Практикум, с. 127],

Занятие 10. Восстановление (9-12 часов)

Используемые восстановители: Nа в спиртовой среде. Амальгамированные металлы, литийалюминий гидрид, металлы. Каталитическое гидрирование.

Спитезы:

1. Анилина из нитробензола [Дополнения к практикуму ] .

2. Фенилгидроксиламина [Практикум, с. 147 ].

3. α-Нафтиламина [ Дополнения к практикуму ] ,

Занятие 11. Реакции гидридного обмена (6-9 часов)

Реакция Канниццаро, сложноэфирная конденсация. Восстановление альдегидов и кетонов.


Синтезы:

1. Бензойной кислоты и бензилового спирта [Практикум, с. -151] .

2. Бензилового спирта [Практикум. с. .151 ],
6. ВОПРОСЫ КОЛОКВИУМОВ ЗАНЯТИЙ

Занятие 1. [2] – c. 8-23, 74-78, [3], [5].

1. Основные правила работы в лаборатории орг. химии.

2. Используемое оборудование и приборы лаборатории.

3. Основные приемы и методы работы. Измельчение и перемешивание; нагревание и охлаждение. Упаривание, сушка. Фильтрование, центрифугирование.

4. Принципы составления блок-схем работ. Форма отчета. б. Определение некоторых констант орг. соединений.

Занятия 2, 3. [2] - с. 23-51, [4 ] , [6] .

1. Простая перегонка - теория и практика. Перегонка с водяным паром. Перегонка под вакуумом. Ректификация. Блок-схема перегонки.

2. Основные методики экстрагирования растворов. Блок-схемы экстракции.

3. Кристаллизация. Выбор растворителя. Блок-схема кристаллизации.

4. Возгонка. Блок-схема.

5. Сушка орг. соединений. Принципы выбора осушивающих веществ.

6. Хроматография. Общие положения метода. Разновидности

хроматографии. РЖХ. Обработка хроматограмм.

Занятие 4. [1] - c. 59-61, 76-78, 90-91, 127

[2] - c. 83-91, [5] .

2. Влияние природы галогена (F₂ , С1₂ , Вг₂). Получение фтористых алкилов

3.

7. R – OH + PCl₅ (PCl₃ , SOCl₂ ) ?

8. Методика синтеза в виде блок-схемы.

Занятие 5. [ I ]- с. 79-80, 100, 126-127, 183-184, 218.

[ 2 ]- о. 153-168, [ 5 ] .

1.

Гидратация олефинов. Условия. Правило Марковникова.

Гидратация ацетиленов. Особенности реакции Кучерова.

Механизм реакции гидратации нитрилов.

Внутримолекулярная дегидратация спиртов. Правило Зайцева. Механизм реакции.

6. Межмолекулярная дегидратация спиртов. Получение простых эфиров.

7.

Условия. Механизм этерификации

8. Методика синтеза в виде блок-схемы.

Занятие 6. [1]- с. 64-65, 80-81, 128, 160-161

[2] - с. 129-140, [ 5 ] ..

1. Окислители и катализаторы окисления кислородом воздуха. Основные стадии.

O₂

R – H ?

?

2.

3.

4.

5. Окисление перманганатом калия олефинов:

а) в кислой среде

б) в нейтральной или щелочной

6. Окисление спиртов

7. Методика выполнения синтеза в виде блок-схемы.

Занятие 7. [I] - С. 82-04. 93-95, [2]- о. 182-109. [ 5 ],

1. Молекулы-мономеры. Особенности строения.

2. Ионная полимеризация. Инициаторы и строение исходного моно мера.

3. Механизм ионной полимеризации изобутилена в присутствии серной кислоты.

4. Полимеризация акрилнитрила.