Практическая работа № 10

Экспериментальное решение задач по органической химии

Цель работы: применить теоретические знания, полученные при изучении органической химии, для решения экспериментальных задач; совершенствовать умение объяснять наблюдения и результаты проводимых химических опытов.

Оборудование и реактивы: штатив с пробирками, спиртовка, спички, держатели, растворы сульфата меди (II), гидроксида натрия, формальдегида, глюкозы, муравьиной кислоты, уксусной кислоты, этиленгликоля, глицерина, аммиачный раствор гидроксида серебра.
Экспериментальная задача I. Уровень I

Предполагается, что в склянках без этикеток находятся растворы глицерина и формальдегида. Проведите эксперимент, подтверждающий это предположение.

1. 
   Берем сухую чистую пробирку.
   
2. 
   Наливаем в нее 1-2 мл раствора из первой склянке, предполагая, что в ней находится глицерин.
   
3. 
   Вносим в пробирку 1 мл раствора сульфата меди (II) CuSO₄.
   
4. 
   Прибавляем при взбалтывании раствор гидроксида натрия до образования ярко-синего раствора (щелочь должна быть в избытке).
   
5. 
   ТБ: со щелочью обращаемся аккуратно!
   
6. 
   Вывод: появление такой окраски доказывает наличие в пробирке многоатомного спирта, к которым и относится глицерин, реакция с гидроксидом меди является качественной.
   
7. 
   Берем вторую сухую чистую пробирку.
   
8. 
   Наливаем в нее 1 мл раствора из второй склянки, предполагая, что в ней формальдегид.
   
9. 
   Добавляем несколько капель аммиачного раствора гидроксида серебра.
   
10. 
    Зажигаем спиртовку.
    
11. 
    ТБ: спиртовку от другой спиртовки зажигать нельзя!
    
12. 
    Пробирку с раствором закрепляем в держателе.
    
13. 
    Слегка нагреваем в пламени спиртовки.
    
14. 
    ТБ: пробирку не вносим в пламя, а совершаем круговые движения вокруг пламени.
    
15. 
    Наблюдаем образование металлического серебра на стенках пробирки в виде зеркального слоя.
    
16. 
    Пламя спиртовки гасим, накрывая его колпачком.
    
17. 
    Пробирку с держателем ставим в штатив.
    
18. 
    Приводим рабочее место в порядок.
    
19. 
    Делаем вывод: во второй склянке находился один из представителей альдегидов, к которым и относится формальдегид.
    

Тема: Экспериментальное решение задач по органической химии
Исполнитель	Экспериментальная задача I	Комментатор
	Берем сухую чистую пробирку.
	Наливаем в нее 1-2 мл раствора из первой склянке, предполагая, что в ней находится глицерин.
	Вносим в пробирку 1 мл раствора сульфата меди (II) CuSO4.
	Прибавляем при взбалтывании раствор гидроксида натрия до образования ярко-синего раствора (щелочь должна быть в избытке).
	ТБ: со щелочью обращаемся аккуратно!
	Вывод: появление такой окраски доказывает наличие в пробирке многоатомного спирта, к которым и относится глицерин, реакция с гидроксидом меди является качественной.
	Берем вторую сухую чистую пробирку.
	Наливаем в нее 1 мл раствора из второй склянки, предполагая, что в ней формальдегид.
	Добавляем несколько капель аммиачного раствора гидроксида серебра.
	Зажигаем спиртовку.
	ТБ: спиртовку от другой спиртовки зажигать нельзя!
	Пробирку с раствором закрепляем в держателе.
	Слегка нагреваем в пламени спиртовки.
	ТБ: пробирку не вносим в пламя, а совершаем круговые движения вокруг пламени.
	Наблюдаем образование металлического серебра на стенках пробирки в виде зеркального слоя.
	Пламя спиртовки гасим, накрывая его колпачком.
	Пробирку с держателем ставим в штатив.
	Приводим рабочее место в порядок.
	Делаем вывод: во второй склянке находился один из представителей альдегидов, к которым и относится формальдегид.

Экспериментальная задача I. Уровень II

Предполагается, что в склянках без этикеток находятся растворы глицерина и формальдегида. Проведите эксперимент, подтверждающий это предположение.

1. 
   Берем сухую чистую пробирку.
   
2. 
   Наливаем в нее 1-2 мл раствора из первой склянке, предполагая, что в ней находится глицерин.
   
3. 
   Вносим в пробирку 1 мл раствора сульфата меди (II).
   
4. 
   Прибавляем при взбалтывании раствор гидроксида натрия до образования ярко-синего раствора (щелочь должна быть в избытке).
   
5. 
   Вывод: появление такой окраски доказывает наличие в пробирке многоатомного спирта, к которым и относится глицерин, реакция с гидроксидом меди является качественной.
   
6. 
   Берем вторую сухую чистую пробирку.
   
7. 
   Наливаем в нее 1 мл раствора из второй склянки, предполагая, что в ней формальдегид.
   
8. 
   Добавляем несколько капель аммиачного раствора гидроксида серебра.
   
9. 
   Слегка нагреваем в пламени спиртовки.
   
10. 
    Наблюдаем образование _____________ на стенках пробирки в виде __________ слоя.
    
11. 
    Делаем вывод: во второй склянке находился один из представителей альдегидов, к которым и относится формальдегид.
    

Экспериментальная задача I. Уровень III

Предполагается, что в склянках без этикеток находятся растворы глицерина и формальдегида. Проведите эксперимент, подтверждающий это предположение.

1. 
   Берем сухую чистую пробирку.
   
2. 
   Наливаем в нее 1-2 мл раствора из первой склянке, предполагая, что в ней находится глицерин.
   
3. 
   Вносим в пробирку 1 мл раствора сульфата меди (II).
   
4. 
   Прибавляем при взбалтывании раствор гидроксида натрия до образования __________ цвета раствора.
   
5. 
   Вывод: появление такой окраски доказывает наличие в пробирке ____________ ________, к которым и относится глицерин, реакция с гидроксидом меди является ____________.
   
6. 
   Берем вторую сухую чистую пробирку.
   
7. 
   Наливаем в нее 1 мл раствора из второй склянки, предполагая, что в ней формальдегид.
   
8. 
   Добавляем необходимый реактив.
   
9. 
   Слегка нагреваем в пламени спиртовки.
   
10. 
    Наблюдаем образование _________ _________ на стенках пробирки в виде ___________ слоя.
    
11. 
    Делаем вывод: во второй склянке находился один из представителей ____________, к которым и относится _____________.
    

Экспериментальная задача I. Уровень IV

Предполагается, что в склянках без этикеток находятся растворы глицерина и формальдегида. Проведите эксперимент, подтверждающий это предположение.
Экспериментальная задача II. Уровень I

В пробирках №1, 2 находятся растворы этиленгликоля и глюкозы. Опытным путем определите, в какой склянке находится каждое вещество.

1. 
   Берем две сухие чистые пробирки.
   
2. 
   Наливаем в них по 1 мл проб из пробирок №1, 2.
   
3. 
   Вносим в пробирки по 1 мл раствора сульфата меди (II) CuSO₄.
   
4. 
   Прибавляем при взбалтывании раствор гидроксида натрия NaOH до образования ярко-синего раствора (щелочь должна быть в избытке).
   
5. 
   ТБ: со щелочью обращаемся аккуратно!
   
6. 
   Вывод: появление такой окраски доказывает наличие в пробирках многоатомных спиртов, к которым и относятся этиленгликоль и глюкоза.
   
7. 
   Берем спиртовку, зажигаем ее спичками.
   
8. 
   ТБ: спиртовку от другой спиртовки зажигать нельзя!
   
9. 
   Закрепляем обе пробирки в держателях.
   
10. 
    Сначала равномерно прогрев, разогреваем вещества.
    
11. 
    Наблюдения: при нагревании пробирки с этиленгликолем изменений не будет, а в пробирке с глюкозой окраска будет меняться в следующем порядке: зелёная - жёлтая - оранжевая - красная.
    
12. 
    Делаем вывод: пробирка, в которой меняется цвет вещества, содержит раствор глюкозы, другая – раствор этиленгликоля.
    
13. 
    Пробирки с держателями ставим в штатив.
    
14. 
    Гасим пламя спиртовки, накрыв его колпачком.
    
15. 
    Приводим рабочее место в порядок.
    

Тема: Экспериментальное решение задач по органической химии
Исполнитель	Экспериментальная задача II	Комментатор
	Берем две сухие чистые пробирки.
	Наливаем в них по 1 мл проб из пробирок №1, 2.
	Вносим в пробирки по 1 мл раствора сульфата меди (II) CuSO4.
	Прибавляем при взбалтывании раствор гидроксида натрия NaOH до образования ярко-синего раствора (щелочь должна быть в избытке).
	ТБ: со щелочью обращаемся аккуратно!
	Вывод: появление такой окраски доказывает наличие в пробирках многоатомных спиртов, к которым и относятся этиленгликоль и глюкоза.
	Берем спиртовку, зажигаем ее спичками.
	ТБ: спиртовку от другой спиртовки зажигать нельзя!
	Закрепляем обе пробирки в держателях.
	Сначала равномерно прогрев, разогреваем вещества.
	Наблюдения: при нагревании пробирки с этиленгликолем изменений не будет, а в пробирке с глюкозой окраска будет меняться в следующем порядке: зелёная - жёлтая - оранжевая - красная.
	Делаем вывод: пробирка, в которой меняется цвет вещества, содержит раствор глюкозы, другая – раствор этиленгликоля.
	Пробирки с держателями ставим в штатив.
	Гасим пламя спиртовки, накрыв его колпачком.
	Приводим рабочее место в порядок.

Экспериментальная задача II. Уровень II

В пробирках №1, 2 находятся растворы этиленгликоля и глюкозы. Опытным путем определите, в какой склянке находится каждое вещество.

1. 
   Берем две сухие чистые пробирки.
   
2. 
   Наливаем в них по 1 мл проб из пробирок №1, 2.
   
3. 
   Вносим в пробирки по 1 мл раствора сульфата меди (II).
   
4. 
   Прибавляем при взбалтывании раствор щелочи до образования ярко-синего раствора.
   
5. 
   Вывод: появление такой окраски доказывает наличие в пробирках ____________ спиртов, к которым и относятся этиленгликоль и глюкоза.
   
6. 
   Сначала равномерно прогрев, разогреваем вещества.
   
7. 
   Наблюдения: при нагревании пробирки с этиленгликолем изменений не будет, а в пробирке с глюкозой окраска будет меняться в следующем порядке: зелёная - жёлтая - оранжевая - красная.
   
8. 
   Делаем вывод: пробирка, в которой меняется цвет вещества, содержит раствор глюкозы, другая – раствор этиленгликоля.
   

Экспериментальная задача II. Уровень III

В пробирках №1, 2 находятся растворы этиленгликоля и глюкозы. Опытным путем определите, в какой склянке находится каждое вещество.

1. 
   Берем две сухие чистые пробирки.
   
2. 
   Наливаем в них по 1 мл проб из пробирок №1, 2.
   
3. 
   Вносим в пробирки по 1 мл раствора сульфата меди (II).
   
4. 
   Прибавляем при взбалтывании раствор щелочи до образования __________ цвета раствора.
   
5. 
   Вывод: появление такой окраски доказывает наличие в пробирках ____________ спиртов, к которым и относятся ____________ и __________.
   
6. 
   Сначала равномерно прогрев, разогреваем вещества.
   
7. 
   Наблюдения: при нагревании пробирки с этиленгликолем изменений не будет, а в пробирке с глюкозой окраска будет меняться в следующем порядке: _________ - ________ - __________ - _____________.
   
8. 
   Делаем вывод: пробирка, в которой меняется цвет вещества, содержит раствор ________, другая – раствор _______________.
   

Экспериментальная задача II. Уровень IV

В пробирках №1, 2 находятся растворы этиленгликоля и глюкозы. Опытным путем определите, в какой склянке находится каждое вещество.
Экспериментальная задача III. Уровень I

Проведите опыт по распознаванию уксусной и муравьиной кислот.

1. 
   Муравьиная кислота – единственная, содержащая альдегидную группу, а значит дающая положительную реакцию «серебряного зеркала».
   
2. 
   В обе пробирки с кислотами наливаем по 1 мл аммиачного раствора гидроксида серебра.
   
3. 
   Зажигаем спиртовку.
   
4. 
   ТБ: спиртовку от другой спиртовки зажигать нельзя!
   
5. 
   Пробирки с полученной смесью закрепляем в держателе.
   
6. 
   Слегка нагреваем в пламени спиртовки.
   
7. 
   ТБ: пробирку не вносим в пламя, а совершаем круговые движения вокруг пламени.
   
8. 
   Наблюдаем образование металлического серебра на стенках одной пробирки в виде зеркального слоя.
   
9. 
   Пламя спиртовки гасим, накрывая его колпачком.
   
10. 
    Пробирки с держателями ставим в штатив.
    
11. 
    Делаем вывод: пробирка, в которой прошла реакция «серебряного зеркала», содержала раствор муравьиной кислоты, в другой пробирке – уксусная кислота.
    
12. 
    Приводим рабочее место в порядок.
    

Тема: Экспериментальное решение задач по органической химии
Исполнитель	Экспериментальная задача III	Комментатор
	Муравьиная кислота – единственная, содержащая альдегидную группу, а значит дающая положительную реакцию «серебряного зеркала».
	В обе пробирки с кислотами наливаем по 1 мл аммиачного раствора гидроксида серебра.
	Зажигаем спиртовку.
	ТБ: спиртовку от другой спиртовки зажигать нельзя!
	Пробирки с полученной смесью закрепляем в держателе.
	Слегка нагреваем в пламени спиртовки.
	ТБ: пробирку не вносим в пламя, а совершаем круговые движения вокруг пламени.
	Наблюдаем образование металлического серебра на стенках одной пробирки в виде зеркального слоя.
	Пламя спиртовки гасим, накрывая его колпачком.
	Пробирки с держателями ставим в штатив.
	Делаем вывод: пробирка, в которой прошла реакция «серебряного зеркала», содержала раствор муравьиной кислоты, в другой пробирке – уксусная кислота.
	Приводим рабочее место в порядок.

Экспериментальная задача III. Уровень II

Проведите опыт по распознаванию уксусной и муравьиной кислот.

1. 
   Муравьиная кислота – единственная, содержащая альдегидную группу, а значит дающая положительную реакцию «серебряного зеркала».
   
2. 
   В обе пробирки с кислотами наливаем по 1 мл аммиачного раствора гидроксида серебра.
   
3. 
   Слегка нагреваем в пламени спиртовки.
   
4. 
   Наблюдаем образование металлического серебра на стенках одной пробирки в виде зеркального слоя.
   
5. 
   Делаем вывод: пробирка, в которой прошла реакция «серебряного зеркала», содержала раствор муравьиной кислоты, в другой пробирке – уксусная кислота.
   

Экспериментальная задача III. Уровень III

Проведите опыт по распознаванию уксусной и муравьиной кислот.

1. 
   В обе пробирки с кислотами наливаем по 1 мл аммиачного раствора гидроксида серебра.
   
2. 
   Слегка нагреваем в пламени спиртовки.
   
3. 
   Наблюдаем образование ____________ ____________ на стенках одной пробирки в виде ______________ слоя.
   
4. 
   Делаем вывод: пробирка, в которой прошла реакция, содержала раствор __________ кислоты, в другой пробирке – _______ кислота.
   

Экспериментальная задача III. Уровень IV

Проведите опыт по распознаванию уксусной и муравьиной кислот.
Отчетные задания

Наблюдения, уравнения и выводы записываем в таблицу:

Номер опыта	Что делали	Что наблюдали	Вывод
1
	Уравнения химических реакций
2
	Уравнения химических реакций
3
	Уравнения химических реакций

Вариант 1

1. 
   Дайте оценку каждому участнику вашей группы (насколько успешно справились со своими ролями, положительные моменты, недочеты).
   
2. 
   Перечислите положения правил техники безопасности при выполнении опыта №1.
   

Вариант 2

1. 
   Дайте оценку каждому участнику вашей группы (насколько успешно справились со своими ролями, положительные моменты, недочеты).
   
2. 
   Перечислите положения правил техники безопасности при выполнении опыта №2.
   

Вариант 3

1. 
   Дайте оценку каждому участнику вашей группы (насколько успешно справились со своими ролями, положительные моменты, недочеты).
   
2. 
   Перечислите положения правил техники безопасности при выполнении опыта №3.