Альдегиды.

Гомологический ряд предельных альдегидов.

молекулярная формула	структурная формула	названия	t° кипения
СH2O		муравьиный альдегид, формальдегид, метаналь	– 21,2 t°
C2H4O		уксусный альдегид, ацетальдегид, этаналь	+20,2 t°
C3H6O		пропионовый альдегид, пропиональ	+48,8 t°
C4H8O		масляный альдегид, бутаналь	+73 t°
C5H10O		валериановый альдегид, пентаналь	+103 t°

Общая формула членов ряда



функциональная группа

Альдегидами называются сложные вещества, состоящие из углеводородного радикала и функциональной группы

Строение и особенности альдегидов.

В альдегидной группе между атомами углерода и кислорода имеются две связи, одна из них σ, другая – π связь, подобная той, что образуется у алкенов. Двойная связь способна разрываться. Альдегидам присуща изометрия углеродного скелета.
Например,

бутаналь 2 – метилпропаналь

Важнейшими представителями альдегидов являются формальдегид и ацетальдегид.
Формальдегид – газ с резким запахом, единственный газообразный представитель альдегидов. Хорошо растворяется в воде. Водный раствор его называют формалином. Но! Формалин опасен для здоровья. Он способен вызывать раздражение слизистых тканей и действует на нервную систему.

Ацетальдегид – жидкость с характерным запахом зеленой листвы. Хорошо растворяется в воде. Но! Очень токсичен. Он способен соединяться с белками и подавлять дыхательные процессы в клетках.

Химические свойства альдегидов.
1. Реакции присоединения.

Присоединение происходит за счет разрыва двойной связи между атомом кислорода и углерода. Эта реакция идет в присутствии катализатора и приводит к превращению альдегидов в спирты.

+ Н₂ R – CH₂ – OH

спирт

2. Реакция окисления.

Реакция окисления осуществляется по функциональной группе. В результате альдегиды способны превращаться в соответствующие органические кислоты. Окислителями служат KMnO₄, K₂Cr₂O₇, оксиды и гидроксиды меди и серебра.

а) окисление формальдегида аммиачным раствором оксида серебра.

t°

+ Ag₂O + 2Ag ↓

аммиачный раствор муравьиная кислота
t°

+ Ar₂O CO₂ + H₂O + 2Ar ↓
Эта реакция называется “реакция серебряного зеркала”
б) окисление ацетальдегида гидроксидом меди (II)

t°

желтый
+ 2Cu(OH)₂ + 2CuOH ↓ + 2H₂O

голубой

уксусная кислота

уксусный альдегид

t°

2СuOH Cu₂O ↓ + H₂O

красно – оранжевый

3. Реакция поликонденсации между фенолом и формальдегидом.

+

фенол

промежуточный продукт



+

СН₂

+ Н₂О

Фенол


Так выглядит фрагмент молекулы полимера – фенолформальдегидная смола.

Реакция, при которой получают фенолформальдегидную смолу, относится к реакциям поликонденсации. Поликонденсация – это такие реакции, при которых наряду с высокомолекулярным веществом получается и низкомолекулярное, например вода.

Получение альдегидов.

1. Окисление спиртов

Спирты альдегиды

H

катализатор, t°

C

R

OH

+ O

H

спирт

альдегид

2. Ацетальдегид получают гидратацией ацетилена (реакция М.Г. Кучерова)

HC ≡ CH + H₂O

Hg²⁺

ацетилен

уксусный альдегид

3
катализатор

. Окисление этилена

2H₂C = CH₂ + О₂

2


уксусный альдегид

этилен

Этот способ на сегодняшний день является наиболее дешевым и поэтому именно так получают альдегиды в промышленности.