Практическая работа №4

Альдегиды

Цель работы: познакомиться с лабораторным способом получения альдегидов; экспериментальным путем сравнить свойства спиртов и альдегидов; изучить качественные реакции на альдегиды.

Оборудование и реактивы: штатив с пробирками, медная спираль, спиртовка, спички, тигельные щипцы, этиловый спирт, раствор аммиака, растворы нитрата серебра, сульфата меди (II), гидроксида натрия.
Экспериментальная задача I. Уровень I

Получение уксусного альдегида из этанола.

1. 
   Берем сухую чистую пробирку.
   
2. 
   Наливаем в нее 1 мл этилового спирта C₂H₅OH.
   
3. 
   Зажигаем спиртовку спичками.
   
4. 
   ТБ: спиртовку от другой спиртовки зажигать нельзя!
   
5. 
   Спираль из медной проволоки с помощью тигельных щипцов прокаливаем в пламени спиртовки до образования черного налета оксида меди (II).
   
6. 
   Раскаленную докрасна спираль опускаем в пробирку с этанолом.
   
7. 
   Повторяем процедуру с проволокой 2-3 раза для получения необходимого количества альдегида.
   
8. 
   Сравниваем запахи исходного вещества и продукта реакции, направляя движением руки воздух из пробирок к себе.
   
9. 
   Пламя спиртовки гасим, накрывая его колпачком.
   
10. 
    Полученный раствор разделяем на две части для проведения следующих опытов.
    
11. 
    Приводим рабочее место в порядок.
    

Тема: Альдегиды
Исполнитель	Экспериментальная задача I	Комментатор
	Берем сухую чистую пробирку.
	Наливаем в нее 1 мл этилового спирта C2H5OH.
	Зажигаем спиртовку спичками.
	ТБ: спиртовку от другой спиртовки зажигать нельзя!
	Спираль из медной проволоки с помощью тигельных щипцов прокаливаем в пламени спиртовки до образования черного налета оксида меди (II).
	Раскаленную докрасна спираль опускаем в пробирку с этанолом.
	Повторяем процедуру с проволокой 2-3 раза для получения необходимого количества альдегида.
	Сравниваем запахи исходного вещества и продукта реакции, направляя движением руки воздух из пробирок к себе.
	Пламя спиртовки гасим, накрывая его колпачком.
	Полученный раствор разделяем на две части для проведения следующих опытов.
	Приводим рабочее место в порядок.

Экспериментальная задача I. Уровень II

Получение уксусного альдегида из этанола.

1. 
   Берем сухую чистую пробирку.
   
2. 
   Наливаем в нее 1 мл этилового спирта.
   
3. 
   Зажигаем спиртовку спичками.
   
4. 
   Спираль из медной проволоки прокаливаем в пламени спиртовки до образования черного налета оксида меди (II).
   
5. 
   Раскаленную докрасна спираль опускаем в пробирку с этанолом.
   
6. 
   Повторяем процедуру с проволокой 2-3 раза для получения необходимого количества альдегида.
   
7. 
   Сравниваем запахи исходного вещества и продукта реакции, направляя движением руки воздух из пробирок к себе.
   
8. 
   Полученный раствор разделяем на две части для проведения следующих опытов.
   

Экспериментальная задача I. Уровень III

Получение уксусного альдегида из этанола.

1. 
   Наливаем в пробирку 1 мл этилового спирта.
   
2. 
   Спираль из медной проволоки прокаливаем в пламени спиртовки до образования оксида меди (II).
   
3. 
   Раскаленную докрасна спираль опускаем в пробирку с этанолом.
   
4. 
   Повторяем процедуру с проволокой 2-3 раза для получения необходимого количества альдегида.
   
5. 
   Сравниваем запахи исходного вещества и продукта реакции.
   
6. 
   Полученный раствор разделяем на две части для проведения следующих опытов.
   

Экспериментальная задача I. Уровень III

Получите уксусный альдегид из этанола, используя медную проволоку.
Экспериментальная задача II. Уровень I

Окисление этаналя свежеприготовленным аммиачным раствором гидроксида серебра.

1. 
   Берем сухую чистую пробирку.
   
2. 
   Наливаем в нее 1 мл раствора нитрата серебра AgNO₃.
   
3. 
   Приливаем по каплям раствор аммиака NH₄OH до тех пор, пока образующийся сначала осадок полностью не растворится.
   
4. 
   В пробирку добавляем раствор альдегида, полученный в Задаче I.
   
5. 
   Зажигаем спиртовку.
   
6. 
   ТБ: спиртовку от другой спиртовки зажигать нельзя!
   
7. 
   Пробирку с полученной смесью закрепляем в держателе.
   
8. 
   Слегка нагреваем в пламени спиртовки.
   
9. 
   ТБ: пробирку не вносим в пламя, а совершаем круговые движения вокруг пламени.
   
10. 
    Наблюдаем образование металлического серебра на стенках пробирки в виде зеркального слоя.
    
11. 
    Пламя спиртовки гасим, накрывая его колпачком.
    
12. 
    Пробирку с держателем ставим в штатив.
    
13. 
    Приводим рабочее место в порядок.
    

Тема: Альдегиды
Исполнитель	Экспериментальная задача II	Комментатор
	Берем сухую чистую пробирку.
	Наливаем в нее 1 мл раствора нитрата серебра AgNO3.
	Приливаем по каплям раствор аммиака NH4OH до тех пор, пока образующийся сначала осадок полностью не растворится.
	В пробирку добавляем раствор альдегида, полученный в Задаче I.
	Зажигаем спиртовку.
	ТБ: спиртовку от другой спиртовки зажигать нельзя!
	Пробирку с полученной смесью закрепляем в держателе.
	Слегка нагреваем в пламени спиртовки.
	ТБ: пробирку не вносим в пламя, а совершаем круговые движения вокруг пламени.
	Наблюдаем образование металлического серебра на стенках пробирки в виде зеркального слоя.
	Пламя спиртовки гасим, накрывая его колпачком.
	Пробирку с держателем ставим в штатив.
	Приводим рабочее место в порядок.

Экспериментальная задача II. Уровень II

Окисление этаналя свежеприготовленным аммиачным раствором гидроксида серебра.

1. 
   Берем сухую чистую пробирку.
   
2. 
   Наливаем в нее 1 мл раствора нитрата серебра.
   
3. 
   Приливаем по каплям раствор аммиака до тех пор, пока образующийся сначала осадок полностью не растворится.
   
4. 
   В пробирку добавляем раствор альдегида, полученный в Задаче I.
   
5. 
   Зажигаем спиртовку.
   
6. 
   Пробирку с полученной смесью закрепляем в держателе.
   
7. 
   Слегка нагреваем в пламени спиртовки.
   
8. 
   Наблюдаем образование металлического серебра на стенках пробирки в виде зеркального слоя.
   

Экспериментальная задача II. Уровень III

Окисление этаналя свежеприготовленным аммиачным раствором гидроксида серебра.

1. 
   Берем сухую чистую пробирку.
   
2. 
   Наливаем в нее 1 мл раствора нитрата серебра.
   
3. 
   Приливаем по каплям раствор аммиака до тех пор, пока образующийся сначала осадок полностью не растворится.
   
4. 
   В пробирку добавляем раствор альдегида, полученный в Задаче I.
   
5. 
   Слегка нагреваем пробирку.
   
6. 
   Наблюдаем образование ________________ на стенках пробирки в виде _____________ слоя.
   

Экспериментальная задача II. Уровень IV

Проведите окисление этаналя свежеприготовленным аммиачным раствором гидроксида серебра.

Экспериментальная задача III. Уровень I

Окисление этаналя гидроксидом меди (II).

1. 
   Берем вторую часть раствора альдегида из Задачи I.
   
2. 
   Приливаем в пробирку раствора сульфата меди (II) CuSO₄.
   
3. 
   Приливаем раствор гидроксида натрия NaOH до появления студенистого осадка.
   
4. 
   ТБ: со щелочью обращаемся аккуратно!
   
5. 
   Зажигаем спиртовку.
   
6. 
   ТБ: спиртовку от другой спиртовки зажигать нельзя!
   
7. 
   Закрепляем пробирку в держатель.
   
8. 
   Равномерно прогреваем пробирку.
   
9. 
   Верхнюю часть содержимого пробирки нагреваем в пламени спиртовки до начала кипения.
   
10. 
    Наблюдаем образование сначала желтого гидроксида меди (I), который при нагревании разлагается с образованием оксида меди (I) красного цвета.
    
11. 
    Пламя спиртовки гасим, накрывая его колпачком.
    
12. 
    Пробирку с держателем ставим в штатив.
    
13. 
    Приводим рабочее место в порядок.
    

.

Тема: Альдегиды
Исполнитель	Экспериментальная задача III	Комментатор
	Берем вторую часть раствора альдегида из Задачи I.
	Приливаем в пробирку раствора сульфата меди (II) CuSO4.
	Приливаем раствор гидроксида натрия NaOH до появления студенистого осадка.
	ТБ: со щелочью обращаемся аккуратно!
	Зажигаем спиртовку.
	ТБ: спиртовку от другой спиртовки зажигать нельзя!
	Закрепляем пробирку в держатель.
	Равномерно прогреваем пробирку.
	Верхнюю часть содержимого пробирки нагреваем в пламени спиртовки до начала кипения.
	Наблюдаем образование сначала желтого гидроксида меди (I), который при нагревании разлагается с образованием оксида меди (I) красного цвета.
	Пламя спиртовки гасим, накрывая его колпачком.
	Пробирку с держателем ставим в штатив.
	Приводим рабочее место в порядок

Экспериментальная задача III. Уровень II

Окисление этаналя гидроксидом меди (II).

1. 
   Берем вторую часть раствора альдегида из Задачи I.
   
2. 
   Приливаем в пробирку раствора сульфата меди (II).
   
3. 
   Приливаем раствор гидроксида натрия до появления студенистого осадка.
   
4. 
   Зажигаем спиртовку.
   
5. 
   Верхнюю часть содержимого пробирки нагреваем в пламени спиртовки до начала кипения.
   
6. 
   Наблюдаем образование сначала желтого гидроксида меди (I), который при нагревании разлагается с образованием оксида меди (I) красного цвета.
   

Экспериментальная задача III. Уровень III

Окисление этаналя гидроксидом меди (II).

1. 
   Берем вторую часть раствора альдегида из Задачи I.
   
2. 
   Приливаем в пробирку раствора сульфата меди (II).
   
3. 
   Приливаем раствор гидроксида натрия до появления студенистого осадка.
   
4. 
   Верхнюю часть содержимого пробирки нагреваем в пламени спиртовки до начала кипения.
   
5. 
   Наблюдаем образование сначала _________ гидроксида меди (I), который при нагревании разлагается с образованием оксида меди (I) ________ цвета.
   

Экспериментальная задача III. Уровень IV

Проведите окисление этаналя гидроксидом меди (II).
Отчетные задания

Вариант 1

1. 
   Приведите химические реакции всех превращений, наблюдаемых в практической работе.
   
2. 
   Что является окислителем и восстановителем в химических реакциях взаимодействия этаналя с аммиачным раствором оксида серебра и с гидроксидом меди (II)?
   
3. 
   В чем состоит отличие продуктов окисления пропанола-1 и пропанола-2? Составьте уравнения этих химических реакций.
   
4. 
   Дайте оценку каждому участнику вашей группы (насколько успешно справились со своими ролями, положительные моменты, недочеты).
   
5. 
   Перечислите положения правил техники безопасности при выполнении опыта №1.
   

Вариант 2

1. 
   Чем отличается окисление альдегидов от окисления кетонов? Приведите уравнения реакции окисления бутанона-2.
   
2. 
   В трех запаянных ампулах находятся три разных газа: бутан, пропен, формальдегид. Как можно определить, где какой газ находится? Приведите необходимые уравнения реакций.
   
3. 
   Приведите химические реакции всех превращений, наблюдаемых в практической работе.
   
4. 
   Дайте оценку каждому участнику вашей группы (насколько успешно справились со своими ролями, положительные моменты, недочеты).
   
5. 
   Перечислите положения правил техники безопасности при выполнении опыта №2.
   

Вариант 3

1. 
   Какое из веществ химически активнее в реакциях присоединения: пропаналь или 2-хлорпропаналь? Почему?
   
2. 
   В трех пронумерованных сосудах без надписей находятся ацетальдегид, гексин-1 и толуол. С помощью какого одного реактива и по каким признакам можно различить эти три соединения? Опишите план распознавания и приведите уравнения соответствующих реакций.
   
3. 
   Приведите химические реакции всех превращений, наблюдаемых в практической работе.
   
4. 
   Дайте оценку каждому участнику вашей группы (насколько успешно справились со своими ролями, положительные моменты, недочеты).
   
5. 
   Перечислите положения правил техники безопасности при выполнении опыта №3.