Контрольные вопросы

1. 
   Правила по технике безопасности при работе в лаборатории органической химии.
   
2. 
   Классификация органических соединений.(циклические,ацикличес-кие соединения, по содержанию функциональных групп и т.д.)
   
3. 
   Международная заместительная номенклатура.
   
4. 
   Радикально-функциональная номенклатура.
   
5. 
   Рациональная и тривиальная номенклатуры.
   
6. 
   Изомерия и ее виды.
   

Н.А. Тюкавкина. «Руководство к лабораторным занятиям по биоорганической химии. 1985 (в дальнейшем – практикум), с. 7-9, 24-26

Беканов М.Х. и др. «Методические указания по изучению номенклатуры биоорганических соединений с контролирующе- обучающей программой на ЭВМ., Нальчик, 1987.Тесты.

1. 
   Методы очистки и разделения органических соединений.
   
2. 
   Экстракция
   
3. 
   Хроматография и ее виды.
   
4. 
   Электронная спектроскопия.
   
5. 
   Инфракрасная спектроскопия.
   
6. 
   Поляриметрия.
   
7. 
   Масс-спектрометрия. Рентгеноструктурный анализ.
   

9. Конформация циклических соединений. Аксиальные и экваториальные связи.

Учебник, с. 54-71, с. 495-512. Тесты.

1. 
   Природа б и π ковалентных связей с точки зрения энергии, длины, полярности, поляризуемости и гибридизации.
   
2. 
   Сопряжение и его виды
   
3. 
   Сопряженные системы с открытым циклом (β-каротин и ретинол).
   
4. 
   Ароматичность. Критерии ароматичности.
   
5. 
   Ароматичность бензоидных и гетероциклических соединений. Устойчивость сопряженных систем.( гем)
   
6. 
   Электронные эффекты заместителей (J и М эффекты).
   
7. 
   ЭД и ЭА – заместители.
   

Конспект лекции.

Практикум, с. 34-41

Методические разработки к лекционному курсу «Биоорганическая химия» Часть 1 Лаб. раб.Экстракция бета каротинов.Тесты.

1. 
   Кислотность и основность по Бренстеду
   
2. 
   Показатели кислотности и основности.рКа, рКв, рКвн+.
   
3. 
   Стабильность аниона, как фактор, определяющий силу кислоты и основания
   
4. 
   Кислоты и основания Льюиса.
   
5. 
   Принцип мягких и жестких кислот.
   
6. 
   Значения РН некоторых систем организма.
   
7. 
   Водородная связь, как специфическое проявление кислотно-основных свойств.
   

Практикум, с. 42-52, 89-90.

Опыты: 10,11,12, с. 52-53

Методические разработки к лекционному курсу «Биоорганическая химия» часть 1. Тесты.

2Реакции электрофильного присоединения (АЕ). Механизм реакций: гидрирования, гидрогалогенирования, гидратации и галогенирования.

3.Правило Марковникова. Анти-морковниковское присоединение.

4.Кислотный катализ, механизм реакции АЕ.

5.Реакции электрофильного замещения (галогенирирование, сульфирование, алкилирование аренов и гетероциклов.) 6.Механизм реакций SE.

7.Правило ориентации в ароматическом кольце. Орентанты 1-го и 2-го рода

Практикум, с 61-80, опыты:17,18, с. 79-80

Конспект лекции.

Методические разработки к лекционному курсу «Биоорганическая химия» часть 1.

Методические указания «Реакционная способность органических соединений и факторы, влияющие на реакционную способность ароматических углеводородов», Нальчик 1999. Тесты.

1. 
   Общие закономерности реакции SN.
   
2. 
   Механизм реакций нуклеофильного замещения (SN1 и SN2).
   
3. 
   Реакции моно - и бимолекулярного отщепления (Е1 и Е2).
   
4. 
   Важнейшие галогенпроизводные, тиолы, коферментА, амины, имеющие применение в медицине.
   
5. 
   Соединения с гидроксильной группой и их св-ва.
   
6. 
   Биологическая роль алкилирования.
   
7. 
   Модели биологически важных реакций SN и Е.
   

Практикум, с. 81-88 опыты: 19,21.

Конспект лекции

Методические разработки к лекционному курсу «Биоорганическая химия» часть 1. Тесты.

1. 
   Электронное строение и особенности свойств карбонильной группы в альдегидах и кетонах.
   
2. 
   Механизм реакции нуклеофильного присоединения (AN), кислотный катализ.
   
3. 
   Образование и гидролиз иминов, как химическая основа пиридоксального катализа.
   
4. 
   Реакции альдольной конденсации альдегидов и кетонов.
   
5. 
   Реакции полимеризации и диспропорционирования альдегидов.
   

Конспект лекции

Практикум, с. 92-106 опыты: 22,23,26 стр. 106-108.

Методические разработки к лекционному курсу «Биоорганическая химия» часть 1. Тесты.

1. 
   Строение карбоксилат-иона. Реакционные центры в карбоновых кислотах.
   
2. 
   Механизм реакции нуклеофильного замещения (SN) в карбоксильной группе.
   
3. 
   Одноосновные карбоновые кислоты – участники обменных процессов и их производные.
   
4. 
   Полиосновные карбоновые кислоты – участники обменных процессов
   
5. 
   Кофермент А и ацетилкофермент А, ацетилфосфаты – природные ацетилирующие агенты..Реакции конденсации.
   
6. 
   Производные угольной кислоты.
   

Практикум, с. 108-117 опыты: 27,28,29,30.

Конспект лекции

Методические разработки к лекционному курсу «Биоорганическая химия» часть 1. Тесты.

1. 
   Понятия окисления и восстановления в органической химии.Важнейщие окислители и восстановители вне и условиях организма.
   
2. 
   Окисление С-Н связей в насыщенных углеводородах.
   
3. 
   Ферментативное гидроксилирование, как пример биологического окисления.
   
4. 
   Окислительно-восстановительные реакции важнейших классов органических соединений.
   
5. 
   Окислительно-восстановительные процессы в живых организмах.
   

Практикум, с. 128-134 опыты: 31,32.

Конспект лекции Тесты.

метаболиты и биорегуляторы.

Стереоизомерия.

1. 
   Общая характеристика реакционной способности поли - и гетерофункциональных соединений.
   
2. 
   Специфические реакции поли- и гетерофункциональных соединений.
   
3. 
   Аминоспирты.
   
4. 
   α, β, γ, - оксикислоты.
   
5. 
   α, β, γ – аминокислоты.
   
6. 
   Важнейшие оксокислоты – участники обменных процессов. Кето-енольная таутомерия.
   
7. 
   Гетерофункциональные производные бензола – лекарственные средства
   
8. 
   Элементы симметрии молекул. Плоскость симметрии.
   

Энантиомерия. Формулы Фишера

9. 
   Относительная и абсолютная конфигурация. R, S – номенклатура, E, Z – номенклатура. D и L-системы.
   
10. 
    Диастереомерия.
    
11. 
    Рацематы. Расщепление рацематов Мезоформы.
    
12. 
    Связь пространственного строения с их биологической активностью.
    

Практикум, с. 157-158, 138-156

опыты: 36,37,38.

Конспект лекции Тесты.

1. 
   Общая характеристика гетероциклических соединений.
   
2. 
   Биологически активные соединения, содержащие пиррольное кольцо (пиррол, тетрапиррольные соединения, гем).
   
3. 
   Медико-биологическое значение фурана, тиофена, индола.
   
4. 
   Шестичленные гетероциклы с одним гетероатомом: пиридин, никотиновая кислота, никотинамид, изоникотиновая кислота и их производные. Производные хинолина.
   

6.Диазины (пиридазин, пиримидин) и их производные.

7.Барбитуровая кислота, пурин, ксантин, гипоксантин, мочевая кислота, аденин, гуанин, птиридин.

8.Алкалоиды.

9.Гетероциклические антибиотики.

Практикум, с. 76, 163-179 опыты: 40,41,42, 43,44. Конспект лекции Тесты.

1. 
   Классификация, номенклатура α-аминокислот, входящих в состав белков (заменимые, незаменимые аминокислоты, алифатические и ароматические и т.д.).
   
2. 
   Кислотно-основные свойства, биполярная структура α-аминокислот.
   
3. 
   Химические свойства α-аминокислот (реакции этерификации, ацилирования, алкилирования, образования иминов, специфические свойства и т.д.).
   
4. 
   Биологически важные реакции α-аминокислот (реакции восстановительного аминирования, трансаминирования и т.д.). Пиридоксальный катализ. 5.Декарбоксилирование α-аминокислот. Биогенные амины.
   

Практикум, с. 180-184. опыты: 45,46,47,48,49(1),50,51

с. 198-200.

Конспект лекции Тесты.

1. 
   Строение пептидной связи.
   
2. 
   Установление первичной структуры пептидов.
   
3. 
   Синтез пептидов.
   
4. 
   Первичная структура белков. Частичный и полный гидролиз.
   
5. 
   Понятие о вторичной, третичной и четвертичной структуре белков. Функции белков.
   
6. 
   Понятие о сложных белках.
   
7. 
   Пептидные антибиотики, гормоны, нейропептиды.
   

Практикум, с. 184-198. опыты: 52,53,54.

Конспект лекции Тесты.

1. 
   Классификация и строение моносахаридов.
   
2. 
   Стереоизомерия моноз (эпимеры, диастереомеры, энантиомеры)
   
3. 
   Свойства полуацетального гидроксила. О- и N- гликозиды.
   
4. 
   Монозы и их аномеры.
   
5. 
   Таутомерия и конформация моноз.
   
6. 
   Производные моносахаридов (аминосахара, дезоксисахара, N-ацетилсахара, нейраминовая кислота, сиаловые кислоты). Аскорбиновая кислота.
   
7. 
   Окисление и восстановление моносахаридов.
   
8. 
   Эпимеризация и изомеризация моноз. Участие фосфатов моносахаридов в биохимических реакциях.
   

Практикум, с.201-213 опыты: 55,56,57,58.

Конспект лекции Тесты.

15

Дисахариды

1. 
   Классификация дисахаридов.
   
2. 
   Восстанавливающие дисахариды (мальтоза, целлобиоза, лактоза)
   
3. 
   Невосстанавливающие дисахариды (сахароза, тригалоза)
   
4. 
   Аминогликозиды-антибиотики.
   
5. 
   Гидролиз дисахаридов. Инверсия сахарозы.
   
6. 
   Конформационное строение мальтозы и целлобиозы.
   

Практикум, с. 205-208 опыты: 59,60 стр. 220-222

Конспект лекции Тесты.

16

Полисахариды

1.Гомополисахариды: крахмал (амилоза и целлюлоза), гликоген, декстраны, целлюлоза.

2.Пектины (полигалактуроновая кислота)

3.Первичная структура полисахаридов и их гидролиз.

4. Понятие о вторичной структуре, строение амилозы и целлюлозы.

5.Гетерополисахариды: гиалуроновая кислота, хондротинсульфаты.

6.Первичная структура. Представление о строении гепарина.

7. 
   Понятие о смешанных биополимерах (пептидогликаны,протеогликаны, гликопротеины, гликолипиды).
   

Учебник с 413-429 практикум 215-222 опыты 61,62 стр221-222.

Конспект лекции. Тесты.

1. 
   Пиримидиновые и пуриновые основания, их ароматичность. Таутомерия. Реакции дезаминирования.
   
2. 
   Нуклеозиды. Гидролиз нуклеозидов.
   
3. 
   Нуклеотиды. Строение нуклеотидов. Гидролиз нуклеотидов.
   
4. 
   Строение и функции ДНК и РНК
   
5. 
   Лекарственные средства модифицированных нуклеиновых оснований. Нуклеозиды-антибиотики.
   
6. 
   Нуклеиновые коферменты АМФ, АДФ, АТФ, НАД⁺, НАДф, ФАД⁺ и ФАДН₂, их биологическая роль
   

Учебник, с. 431-456

Конспект лекции Тесты.

Рейтинг №3

1. 
   Классификация липидов.
   
2. 
   Омыляемые липиды. Гидролиз
   
3. 
   Пероксидное окисление кислот клеточных мембран.
   
4. 
   β-окисление жирных кислот.
   
5. 
   Фосфолипиды: кефалины и лецитины – структурные компоненты клеточных мембран.
   
6. 
   Сфинголипиды:церамиды, сфингомиелины, гликолипиды (цереброзиды, ганглиозиды)
   

Практикум, с. 118-127 ,опыт31 стр135.

Конспект лекции Тесты.

1. 
   Неомыляемые липиды. Терпены и терпеноиды: изопреноиды (мирцен, сквален, -каротины)
   
2. 
   . Моно и бициклические терпены (лимонен, ментол, камфора, бромкамфора).
   
3. 
   Стероиды. Конформация 5α и 5β – стероидного скелета. Эстран, андростан, прегнан, холан, холестан и их производные.
   

Практикум, с. 235-247 опыты: 63,64 с.348.