Тема урока: В мире ароматов: сложные эфиры.

Данный урок знакомит учащихся с новым классом органических соединений, как сложные эфиры и способствует определению некоторых известных и неизвестных запахов, которые присутствуют в нашей жизни.

В результате демонстрационных и лабораторных опытов учащиеся получают информацию о строении, свойствах и применении веществ данного класса, определяют запахи тех или иных представителей, позволяют учащимся приумножить познавательный интерес к химии, способствуют расширению кругозора учающихся и формированию целостной естественно-научной картины мира.

10 класс.

Цели урока.

образовательная: познакомить учащихся с новым классом органических соединений, установить зависимость физических и химических свойств от их строения.

развивающая: продолжить развитие умений и навыков, направленных на самостоятельное приобретение знаний в процессе творческой деятельности;

развивать логическое мышление;

воспитательная: воспитывать социальную активность учащихся, через установление межпредметных связей;

прививать эстетический вкус и понятие красоты окружающего мира.

Задачи урока

Обучающие:

• 
  дать понятие о строении, номенклатуре и свойствах сложных эфиров;
  
• 
  рассмотреть особенности реакции этерификации, как одной из основных реакций получения эфиров;
  
• 
  научить учащихся составлению формул эфиров по заданному алгоритму;
  
• 
  раскрыть роль эфиров в природе.
  

Развивающие:

• 
  развивать внимание и основные правила соблюдения техники безопасности при выполнении лабораторных опытов;
  

Воспитывающие:

• 
  воспитывать коммуникативные качества при выполнении групповых и коллективных заданий.
  

Тип урока: формирование новых знаний

Вид урока: урок-открытие

Методы и приемы: беседа; элементы лекции; лабораторные и демонстрационные опыты; самостоятельная исследовательская работа; сообщения учащихся

Оборудование и реактивы для учителя: пищевые аро­матизирующие добавки, фрукты и цветы, пробники духов, телевизор, видеомагнито­фон, магнитофон.

CН₃ СООН, С₂Н₅ОН, Н₂SO₄ (конц),

обезв. CuSO₄, этиловый эфир уксусной кислоты. пробирка с газоотводной трубкой, пробирка –приемник, ватный тампон, стакан с водой. спиртовка,
Оборудование и реактивы для учащихся: пробирки, С₂Н₅ОН, бутиловый, изопропиловый спирт, масляная кислота, уксусная кислота.
Литература: учебник О.С. Габриелян Химия-10 класс, Методическое пособие, журнал «Химия в школе» №4 2009г,

Модель урока:

	Этап урока	Деятельность учителя	Деятельность учащихся.
1	организационный момент	Проверка готовности учащихся к уроку	-Подготовка к уроку. -Приветствие учителя,
2	проверка домашнего задания по теме: спирты, карбоновые кислоты,	- Организация работы по тестам. - контроль за взаимопроверкой.	-Выполняют тест .(приложение №1) -взаимопроверка
3	актуализация знаний	Показ видеоролика с музыкальным сопровождением	- просмотр с последующим обсуждением
4	Введение новых знаний	- инструктаж по технике безопасности при проведении лабораторных опытов; - контроль за выполнением лабораторных опытов по сравнению запахов натуральных соков и пищевых добавок (искусственных и природных соединений):	-лабораторный опыт по инструктивной карточке №1. (приложение №2) - вывод об отличительных особенностях запахов веществ;
		- рассказ об истории открытия эфиров (приложение № 3)	-составление краткого конспекта об истории открытия
		-демонстрационный опыт: «Получение этилового эфира уксусной кислоты» (приложение №4)	-наблюдение за ходом эксперимента, запись в тетрадь уравнения реакции
		-свойства сложных эфиров: физические и химические; -механизм реакции этерификации (приложение №5)	-запись в тетрадь
		-алгоритм составления формул сложных эфиров (приложение №6)	-запись в тетрадь
5.	Первоначальное закрепление материала	-инструктаж по проведению лабораторных опытов, контроль за соблюдением правил техники безопасности;	Способы получения эфиров из выданных соединений. (приложение № 7)
6.		-тренировочные задания по номенклатуре эфиров (приложение №8)	-выполнение заданий
7.	Закрепление	-фронтальная беседа по вопросам	Вопрос-ответ
8.	Домашнее задание	-объяснение	Запись в дневник
9	Итог урока	-оценки; выводы с урока

Конспект урока:

Звучит «Вальс цветов» П. И. Чайковского. Демонстрируется видеофильм с кадрами весны, пробуждения природы.

Учитель. Ребята!

Мы живём в мире разнообразных запахов и ароматов, они будоражат наше воображе­ние, напоминают о благоухающем саде, цве­тущем луге и свежести фруктов.

Сейчас вы посмотрели фрагмент фильма, показывающий красоту и многообразие цве­тов — этих удивительно красивых и необык­новенно ароматных созданий природы и человека. Они излучают нежные ароматы, ко­торые в жизни растений имеют большое зна­чение. Ароматы цветов привлекают насеко­мых для опыления, а фруктовые запахи при­тягивают животных и способствуют распро­странению семян.

Под чарующие звуки этой мелодии представьте себе розу. Можно долго любоваться её красотой, вслушиваться в дыхание её лепестков и листьев, но впечат­ление будет неполным, если не ощущать аро­мат царственного цветка.

И только аромат цветущих роз,

Летучий пленник, запертый в стекле,

Напоминает в стужу и мороз

О том, что было лето на земле.

У многих из нас самые яркие воспомина­ния связаны с определёнными ароматами. Представьте весну, пробуждение природы.

? Какие ароматы всплывают в вашей па­мяти? (Ароматы цветущей черёмухи, смоля­нистых тополиных почек, первых весенних цветов.)

Мы проведем первый опыт на нашем уроке

Лабораторный опыт № 1 «Определение за­паха пищевых добавок и сравнение их с за­пахом соответствующих фруктов»

На столах учащихся в трёх флакончиках находятся вещества с различными фруктовыми ароматами. Учащиеся, за исключением тех, у ко­го аллергия на запахи, определяют предложен­ные ароматы, а затем сравнивают их с запахами аналогичных фруктов и ягод. Делают вывод, что ароматы фруктов и предложенные жидкости имеют сходные запахи- ароматы, а затем сравнивают их с запахами аналогичных фруктов и ягод

Учитель. Ароматические вещества в вы­данных флаконах получены синтетическим способом, а ароматы фруктов и ягод созданы природой. Несмотря на разное происхожде­ние, они обладают одинаковыми свойствами, а следовательно, и строением.

! Цветочно-фруктовые запахи излучают сложные эфиры. Вы познакомитесь со строе­нием сложных эфиров, способами их полу­чения и применением.

Сложные эфиры в природе. История открытия

Учитель. Много веков назад арабы уже знали различные способы получения душистых веществ из растений и выделений животных. Душистые вещества содержатся обычно в виде капелек в особых клетках. Они встречаются в цветах, листьях, кожуре плодов и даже в древесине. Их называют эфирными маслами. Они представляют собой сложные смеси душистых_органических веществ.

В 1759 г. Л. де Лаурагваис перегонял креп­кую уксусную кислоту с винным спиртом и получил некоторое количество жидкости, за­пах которой отличался от запаха исходных веществ. Так впервые был получен сложный эфир — продукт взаимодействия карбоновой кислоты и спиртСН₃-СООН + С₂Н₅ОН = СН₃СООС₂Н₅ + Н₂О.

Термин «эфир» впервые применил к син­тетическим веществам Карл Вильгельм Шееле (1742-1786) в 1782 г. в труде «Исследования и заметки об эфире» он указал, что исходны­ми веществами для их получения служат карбоновые кислоты и спирты, а в качестве ка­тализатора используется минеральная серная кислота.

Аналогичным способом был получен в 1777 г. этиловый эфир муравьиной кислоты.

Запись в тетрадь: Исторические сведения:

1. 1759г Л.де Лаурагваис впервые получил этиловый эфир уксусной кислоты путем перегонки уксусной кислоты с винным спиртом.

СН₃-СООН + С₂Н₅ОН = СН₃СООС₂Н₅ + Н₂О

2. 1777 г получен второй эфир – этиловый эфир муравьиной кислоты.

3. 1782г Карл Вильгельм Шееле впервые применил термин «Эфиры» в труде «Исследования и заметки об эфире»;

Получение сложных эфиров

Учитель. Прошло более 200 лет, а способ получения сложных эфиров в принципе не изменился. Сейчас мы с вами получим этило­вый эфир уксусной кислоты.
Демонстрационный опыт «Получение эти­лового эфира уксусной кислоты»

Для проведения реакции необходимо взять растворы уксусной кислоты и этилового спирта в отношении 1 : 1, к смеси добавить концентри­рованную серную кислоту, пробирку со смесью закрепляют в лапке штатива под углом 45°. Пе­ред пробкой аккуратно на ватном тампоне за­кладывают обезвоженный сульфат мёди(II). Закрывают пробирку пробкой с газоотводной труб­кой, которую опускают в пробирку-приёмник. Пробирку закрывают ватным тампоном и поме­щают в стакан с водой.

По окончании опыта пробирку с полученным эфиром вынимают и проводят дегустацию запаха.

?Обратите внимание на сульфат меди (II). Что с ним произошло?

Объясните причину изменения окраски. (В результате присоединения воды безводный сульфат меди(П) превращается в кристалло­гидрат — вещество голубого цвета.)

Учитель.

Произошла реакция между уксус­ной кислотой и этиловым спиртом, в резуль­тате которой образовались сложный эфир и вода. Такую реакцию называют реакцией этерификации.

Методом меченых атомов был доказан, механизм протекания данной реакции. Ока­залось, что молекула кислоты отдаёт гидроксильную группу, а молекула спирта — атом водорода:

СН₃- СООН + С₂Н₅ОН = СН₃С^=О +Н₂О

ОС ₂ Н₅

Следовательно, (запись в тетрадь) - общая формула сложных эфиров

R₁- C ^{= O}

O R₂

Определение: сложные эфиры -это функциональные производные карбоновых кислот, в которых атом водорода карбоксильной группы замещен на углеводородный радикал.

Номенклатура сложных эфиров

Учитель. Существует, по крайней мере, четыре способа составления названий сложных эфиров.

Самое длинное название также состоит из четырех слов. Самые короткие (в одно слово) предполагают называть сложные эфиры аналогично солям карбоновых кислот.

У нас уже есть формула вещества. Давайте попробуем дать все названия: принцип построения названий сложных эфиров (запись в тетрадь):

СН₃С^=О

ОСН₃

1. 
   по названию спирта + тривиальное (историческое название кислоты) –метиловый эфир уксусной кислоты;
   
2. 
   название углеводородного радикала спирта + название аниона кислоты + окончание -ат (все пишется слитно) – метилацетат;
   
3. 
   тривиальное название кислоты + название радикала от спирта + слово эфир – уксуснометиловый эфир;
   
4. 
   название радикала по спирту + систематическое (IUPAK) название кислоты + окончание –оат - метилэтаноат
   

? Составить формулу и название сложного эфира, образованного следующими веще­ствами в результате реакции этерификации.

НСООН и СН₃ОН

Алгоритм:

1.Записать уравнение реакции между данными веществами;

2. определить спирт и кислоту.

3. дать название полученному эфиру по любой из классификаций (не менее 2^х)

? Составьте формулы и названия сложных эфиров, образованных следующими веще­ствами (по вашему выбору )

-СН₃СООН и С₂Н₅ОН;

- С₂Н₅СООН и С₃Н₇ОН;
-С₃Н₇СООН и С₄Н₉ОН;
-С₄Н₉СООН и С₅Н₁₁ОН.

Лабораторный опыт 2 «Получение сложного эфира»

Учащиеся самостоятельно получают слож­ный эфир и определяют его аромат:

вариант 1

этиловый эфир масляной кислоты (запах абрикоса);

вариант 2

бутиловый эфир масляной кислоты (запах ананаса);

вариант 3

изоамиловый эфир уксусной кислоты (за­пах груши).

Затем составляют уравнения химических реакций.

! Подведение итогов данного этапа урока.

По какой реакции могут быть получены сложные эфиры?

Реакции этерификации.

Основные условия: наличие катализатора – серной кислоты или других сильных кислот, можно азотную. Данная реакция является обратимой катализатор (ионы водорода) ускоряет оба противоположно направленных процесса: как прямой, так и обратной.

? Какими физическими свойствами об­ладают сложные эфиры по

результатам опыта.

Это бесцветные жидкости, нерастворимые в воде, обладаю­щие характерным запахом и невысокой тем­пературой кипения.

Химические свойства эфиров

Учитель. Исходя из получения сложных эфиров можно предположить, что они в химическом отношении мало активные вещества, поэтому способны вступать лишь в реакции гидролиза - («гидро» -вода, «лизис» -разлагать), т.е в реакции взаимодействия с водой и продуктам будут исходные вещества — кис­лота и спирт.

Уравнение реакции:

Следовательно, гидролиз эфиров — реакция, обратная реакции этерификации Среда многочисленных химических процессов обратимые реакции являются са­мыми интересными с позиции естествозна­ния и философии. Они символизируют закон единства и борьбы противоположностей.

Применение сложных эфиров:

Сложные эфиры (даже не учитывая жиры) — достаточно широко распространенные в природе вещества. Они входят в состав эфирных масел растений, придавая им цветочный или фруктовый аромат. Учитывая, что сложные эфиры мало токсичны, это свойство определяет их применение в пищевой и парфюмерной промышленности в качестве отдушек и усилителей запаха.

Сложные эфиры высших карбоновых кислот и высших

спиртов называются восками. Пчелиный воск на 70% состоит

из сложных эфиров, главным образом пальмитиновой кислоты С₁₅Н₃₁СООН и миристинового спирта С₁₄Н₂₉ОН (нормальное строение углеродной цепи). Запишем уравнение реакции этерификации, а дома вы закончите запись и дадите название данному эфиру:

С₁₅Н₃₁СООН + С₁₄Н₂₉ОН=

Воск в природе является строительным материалом сотов пчелиных ульев, растительные воскоподобные вещества образуют защитную пленку на поверхности плодов и листьев.

В этом легко убедиться, поцарапав ножом яблочную кожуру.

На лезвии ножа образуются белые чешуйки. Эффект абсолют­но аналогичен опыту с парафинированной или вощеной бумагой!

В промышленности воски используются как компоненты мазей, кремов, полировочных паст, косметических препаратов, свечей, мыла, для пропитки тканей и кожи. В пищевой промышленности синтетические и природные воски используются в качестве глазирователей (Е901—903, 908—910)(добавок к лимонадам и ситро, которые улучшают вкус и запах).
Учащиеся выступают с подготовленными сообщениями.

Сложные эфиры — хорошие растворители органических веществ, их используют в ка­честве пластификаторов в производстве пластмасс.

Медицина и ароматерапия. О целебных свойствах душистых веществ известно с не­запамятных времён. Сложилась целая наука о лечении запахами — ароматерапия. Арома­терапия — это полностью натуральный ме­тод успокоения или устранения многих не­дугов. Все формы процедур — массаж, ванны, ингаляции — основаны на введении в орга­низм человека высококачественных, чистых, не содержащих химических носителей или добавок эфирных масел. Исцеляющим началом в ароматерапии являются силы природы. Замечено, что запахи мирта, лимона, мяты оказывают тонизирующее действие на нерв­ную систему, а ароматы розы, жасмина, ла­ванды — успокаивающее. Ароматические ве­щества способны снимать усталость, голов­ную боль, нормализовать сон, улучшать дея­тельность головного мозга.
Парфюмерная промышленность. Души­стые вещества применяют в виде смесей, их созданием занимаются специалисты-парфю­меры, так называемые композиторы. В состав современных парфюмерных изделий помимо природных и душистых синтетических ве­ществ входят фиксаторы запаха, этиловый спирт, вода, бальзамы и красители.

Учитель. Таким образом, сложные эфиры достаточно широко распространены в при­роде. Они входят в состав эфирных масел растений, придавая им цветочный или фрук­товый аромат. Учитывая, что сложные эфиры малотоксичны, их применяют в пищевой и парфюмерной промышленности в качестве отдушек и усилителей запахов. За благотвор­ное комплексное воздействие летучих ве­ществ растений на человека их назвали аэро­витаминами.

Домашнее задание: п.21.упр 2, 3. (объяснить учащимся)
Учитель. Таким образом, сложные эфиры достаточно широко распространены в при­роде. Они входят в состав эфирных масел растений, придавая им цветочный или фрук­товый аромат. Учитывая, что сложные эфиры малотоксичны, их применяют в пищевой и парфюмерной промышленности в качестве отдушек и усилителей запахов. За благотвор­ное комплексное воздействие летучих ве­ществ растений на человека их назвали аэро­витаминами.

Домашнее задание: п.21.упр 2, 3. (объяснить учащимся)