Расположен в южной части Воронежской области. Граничит с Ростовской и Ворошиловоградской областями, а также с Россошанским и Богучарским районами Воронежской области.
Образован в 1928 г. в составе Центрально-Чернозёмной области (ЦЧО). При разделе ЦЧО в 1934 г. на Воронежскую и Курскую области вошёл в состав Воронежской области. Границы и размеры района неоднократно изменялись. В 1954 г. район был передан из Воронежской в Каменскую область. При ликвидации последней в 1957 г. возвращён в Воронежскую область. В 1963 г. Кантемировский район был вновь упразднён, но в 1964 г. восстановлен.
Территория вошла в состав Российского государства в 1571 г. после установки военной экспедицией под руководством князя М. Тюфякина и дьяка М. Ржевского пограничных знаков между Россией и Крымским ханством (южнее современных границ области). В кон. XVI в. к верховьям р. Боучар (Богучар) стали выезжать русские конные сторожи, следившие за передвижением по степи крымских татар.
С 1614 г. на этих землях начала развиваться хозяйственная деятельность – в этом году воронежский стрелец Иван Шемаев взял в аренду “на откуп” для рыбной ловли и пушного промысла “Боучарский ухожей” на р. Боучар. “Боучарский ухожей” или “Боучарский юрт” просуществовал до конца XVII века.
Постоянные поселения на территории района возникли в перв. пол. XVIII в. Основную массу жителей составляли переселенцы с Украины, а также переведённые с севера Воронежского края казаки Острогожского полка. Поселение на месте современной Кантемировки возникло в 30-х гг. XVIII в. Затем эта земля перешла к Константину Кантемиру – представителю знатного молдавского рода Кантемиров, перешедших на службу России при Петре I. В 1759 г. Кантемир устроил новую слободу, население которой состояло из крестьян – украинских переселенцев. Однако вскоре слобода была отобрана у Кантемира. В XVIII – XIX вв. Кантемировка имела второе название – Константиновка.
Большинство сел Кантемировского района существует уже более двухсот лет. Кроме Кантемировки, с XVIII в. ведут свою историю с. Талы, Новобелая, Смаглеевка, Писаревка, Титоревка, Скнаровка, Михайловка, Новомарковка и некоторые другие.
Возникшие в XVIII в. названия ряда слобод и сел являются своеобразными памятниками истории. В названии “Кантемировка” осталось имя представителя молдавского княжеского рода. Название села “Скнаровка” закрепило на карте имя основателя села крестьянина Скнара. В названии “Писаревка” отражена должность основателя села – писаря Острогожского полка Фёдора Титарчука, в названии “Титаревка” - фамилия первопереселенца крестьянина Григория Титоренко.
Первоначальное заселение Кантемировки относится к 1734 г., когда генерал Алексей Иванович Тараканов поселил на этом месте своих крестьян. Слобода получила название Алексеевка, называлась и Таракановкой. В 1737 г. поселение было признано незаконным и разорено. В 1737 г. главнокомандующий слободскими полками Константин Кантемир построил здесь новую слободу. В ней были возведены деревянный господский дом, службы, дом управляющего, конюшня. Застройка в конце XVIII – начале XIX в. формировалась свободно вдоль двух рек.
"Троицкая церковь"
пгт. Кантемировка, ул. Будённого, 1
Составленное в 1785 г. “Топографическое описание Воронежского наместничества” из числа поселений в пределах современного Кантемировского района выделяет пять. Это – Константиновка (Кантемировка), Михайловка, Новая Белая (Новобелая), Талы и Писаревка. Первые три поселения относились в те годы к Калитвянскому уезду. Талы и Писаревка – к Богучарскому уезду. В этих селениях устраивались ежегодные ярмарки, на которых продавались хлеб, скот, сукна, шёлковые материи, овечья шерсть, “железные вещи”, деревянная посуда, различные “красные товары”. Особенно славилась ярмарка в слободе Новобелой. На ярмарки приезжали купцы из многих городов и сел России.
“Церковь Преображения”, 1831 г.
Кантемировский р-н, с. Куликовка
Фотография 1980-х гг.
В 1802 г. в связи с упразднением Калитвянского уезда вся территория нынешнего Кантемировского района перешла в состав Богучарского уезда Воронежской губернии и оставалась в нем до 1928 г.
Бурное экономическое и градостроительное развитие слободы начинается с середины XIX в. В 1870 г. через Кантемировку прошла железная дорога из Москвы на Ростов, что способствовало развитию торговли и промышленности. Застройка слободы вытягивается между железнодорожной линией и р. Богучаркой, образуя кварталы неправильной формы, вытянутой с севера на юг. Исторический центр (при слиянии рек) с доминантой – пятиглавой Троицкой церковью (1860 г.) – застраивается преимущественно кирпичными административными, торговыми, учебными и жилыми зданиями. В начале XX в. (1910 г.) в слободе насчитывалось уже 9503 жителя, было 121 промышленное заведение.
“Здание железнодорожной станции “Ольгинская”, где бывал Л.Н. Толстой”
Кантемировский р-н, ж/д ст. Митрофановка
Фотография 1980-х гг.
Во время революции 1905-1907 гг. в уезде происходили крупные выступления крестьян против помещиков.
Советская власть в Богучарском уезде была установлена решением I уездного съезда советов 10 марта 1918 г. Но фактически установление Советской власти в ряде сел и слобод произошло раньше – в январе – феврале 1918 г. 13 февраля 1918 г. в слободе Талы организована ячейка РСДРП (б). Весной 1918 г. после заключения Брестского мира между Советской Россией и Германией западная часть района была на короткое время оккупирована немецкими войсками. Поводом для этого послужил договор, заключённый Германией с правительством буржуазной Украины, а также преобладание здесь украинского населения. В мае – июне 1918 г. Советскому правительству удалось решить этот конфликт мирным путём.
В годы гражданской войны территория района была местом ожесточённых боёв. Дважды (с осени 1918 г. по январь 1919 г. и во втор. пол. 1919 г.) белогвардейцы занимали Кантемировку. Территория района окончательно была освобождена Красной Армией в декабре 1919 г. В 1920 г. в районе продолжались крестьянские выступления.
В годы Великой Отечественной войны в июле 1942 г. Кантемировский район был оккупирован гитлеровцами. Освобождён он был в декабре 1942 г. в ходе наступательной операции Советской Армии на Среднем Дону, проведённой войсками Юго-Западного и Воронежского фронтов, в частности войсками 17-го танкового корпуса генерала П.П. Полубоярова. Советский боевой танк Т-34, одним из первых ворвавшийся в декабре 1942 г. в Кантемировку, установлен там как памятник. Танковая дивизия, освобождавшая Кантемировку, получила наименование Кантемировской.
"Церковь Успения"
Кантемировский р-н, с. Зайцевка, ул. Центральная, 38