Реферат уксусная кислота

Ревдинский филиал ГБОУ СПО «Свердловский областной медицинский колледж»

Реферат
УКСУСНАЯ КИСЛОТА

Выполнил: студент 111 группы специальности «Лабораторная диагностика» Фамилия, Имя
Преподаватель: Шестеров Р.Б.

Ревда 2013

Содержание

Исторические сведения
Названия, физические свойства
Получение
Химические свойства
Применение
Источники информации

Исторические сведения

Уксусная кислота в виде винного уксуса была известна уже в древности. В прокисшем вине может содержаться около 10% уксусной кислоты. Получившийся уксус люди использовали для приготовления еды и консервирования. Кстати, русское слово «уксус» заимствовано из греческого языка, в котором слово όξόζ означает «кислый», «острый», «жгучий». В других славянских языках название уксуса образовано от латинского acetum (от глагола acere –«прокисать»).

По рассказам Плиния, Клеопатра пила напиток, полученный растворением жемчуга в уксусе.

Первое упоминание о практическом применении уксусной кислоты относится к третьему веку до н. э. Греческий ученый Теофраст впервые описал действие уксуса на металлы, приводящее к образованию некоторых используемых в искусстве пигментов. Уксус применялся для получения «свинцовых белил», а также ярь-медянки (зелёной смеси солей меди, содержащей помимо всего ацетат меди).

В VIII веке арабский алхимик Джабир ибн Хайян впервые получил концентрированную уксусную кислоту путем перегонки.

В Древнем Риме готовили специально прокисшее вино в свинцовых горшках. В результате получался очень сладкий напиток, который называли «сапа». «Сапа» содержала большое количество ацетата свинца — очень сладкого вещества, которое также называют «свинцовым сахаром» или «сахаром Сатурна». Высокая популярность «сапы» была причиной хронического отравления свинцом, распространенного среди римской аристократии.

Позднее крепкую У. кислоту приготовляли перегонкою яри-медянки ("медный спирт", "радикальный уксус"), а свинцовые соли ее, известные еще и ранее, но исследованные ближе Либавием, применяли в качестве медикаментов. Тогда же (XVII в.) Глаубер обратил внимание на сходство У. кислоты с кислотою, получаемою при сухой перегонке дерева; тождество этих кислот подозревалось также Бойлем, Кункелем и некоторыми другими современниками, однако оно доказано было лишь значительно позднее Тенаром (1802). В 1700 г. Шталем впервые У. кислота была получена в кристаллическом состоянии; около того же времени замечена была ее горючесть; точный состав У. кислоты был установлен Берцелиусом в 1814 г.

Свойства уксусной кислоты меняются в зависимости от содержания в ней воды. В связи с этим многие века химики ошибочно считали, что кислота из вина и кислота из ацетатов на самом деле являются двумя разными веществами. Идентичность веществ, полученных различными способами, была показана немецким алхимиком XVI века Андреа Либавиусом и французским химиком Пьером Августом Адэ.

Названия, физические свойства

Уксусная (этановая, метанкарбоновая) кислота. Безводная (100%-ная) уксусная кислота еще называется ледяной, водные растворы с массовой долей 70-80% – уксусной эссенцией, а 3-9%-ные растворы – столовым уксусом.

Молекулярная формула CH₃COOH, относительная молекулярная масса 60,05. Вещество принадлежит к группе одноосновных карбоновых кислот.

Чистая уксусная кислота – бесцветная прозрачная жидкость с резким запахом, разъедающая кожу. В безводном состоянии она затвердевает уже при +16,7^оС в кристаллы, похожие на лед, и поэтому называется также «ледяной» уксусной кислотой (t_кип = 118^оС). Во всех соотношениях смешивается с водой, спиртом, эфиром, бензолом; не растворяется в сероуглероде; хорошо растворяет многие неорганические и органические вещества, например, серу, фосфор, ацетаты целлюлозы.

Получение

В 1847 году немецкий химик Адольф Кольбе впервые синтезировал уксусную кислоту из неорганических материалов. Последовательность превращений включала в себя хлорирование сероуглерода до тетрахлорметана с последующим пиролизом до тетрахлорэтилена. Дальнейшее хлорирование в воде привело к трихлоруксусной кислоте, которая после электролитического восстановления превратилась в уксусную кислоту.

При биохимическом производстве уксусной кислоты используется способность некоторых микроорганизмов окислять этанол. Этот процесс называют уксуснокислым брожением. В качестве сырья используются этанолсодержащие жидкости (вино, забродившие соки). Реакция окисления этанола до уксусной кислоты протекает при участии фермента алкогольоксидазы. Это сложный многоступенчатый процесс, который описывается формальным уравнением:

СН₃СН₂ОН + О₂ → СН₃СООН + Н₂О

Ранними промышленными методами получения уксусной кислоты были окисление ацетальдегида и бутана. Ацетальдегид окислялся в присутствии ацетата марганца (II) при повышенной температуре и давлении. Выход уксусной кислоты составлял около 95 %.

Окисление н-бутана проводилось при температуре 150–200 °C и давлении 150 атм. Катализатором этого процесса являлся ацетат кобальта.

Оба метода базировались на окислении продуктов крекинга нефти. В результате повышения цен на нефть оба метода стали экономически невыгодными, и были вытеснены более совершенными каталитическими процессами карбонилирования метанола.

Важным способом промышленного синтеза уксусной кислоты является каталитическое карбонилирование метанола оксидом углерода (II), которое происходит по формальному уравнению:

Этим способом получают чуть более 50 % всей промышленной уксусной кислоты.

Еще один способ получения – пиролиз древесины (образуется наряду с метанолом и ацетоном).

В лаборатории безводную уксусную кислоту получают перегонкой сухого CH₃COONa и H₂SO₄.

Мировой объем производства – 3,5 млн. т/год (1990).

Химические свойства

Уксусная кислота является слабой кислотой. Она изменяет окраску индикаторов, имеет кислый вкус, ее раствор проводит электрический ток, так как она подвергается электролитической диссоциации:

Уксусная кислота реагирует с активными металлами, вступает в реакции нейтрализации, вытесняет угольную кислоту из ее солей. В этих реакциях образуются соли уксусной кислоты – ацетаты:

Пары уксусной кислоты могут гореть.

Уксусная кислота реагирует и со спиртами (реакция этерификации), образуя сложные эфиры, которые используются в качестве фруктовых эссенций:

Пары уксусной кислоты раздражают слизистые оболочки верхних дыхательных путей. Порог восприятия запаха уксусной кислоты в воздухе находится в районе 0,4 мг/л. ПДК в атмосферном воздухе составляет 0,06 мг/м³, в воздухе рабочих помещений — 5 мг/м³.

Действие уксусной кислоты на биологические ткани зависит от степени её разбавления водой. Опасными считаются растворы, в которых концентрация кислоты превышает 30 %. Концентрированная уксусная кислота способна вызывать химические ожоги различной протяженности и глубины.

Токсикологические свойства уксусной кислоты не зависят от способа, которым она была получена. Смертельная доза составляет примерно 20 мл.

Последствиями приёма концентрированной уксусной кислоты являются тяжёлый ожог слизистой оболочки полости рта, глотки, пищевода и желудка; последствия всасывания уксусной эссенции — ацидоз, гемолиз, гемоглобинурия, нарушение свёртываемости крови, сопровождающееся тяжёлыми желудочно-кишечными кровотечениями. Характерно значительное сгущение крови из-за потери плазмы через обожжённую слизистую оболочку, что может вызвать шок. К опасным осложнениям отравления уксусной эссенцией относятся острая почечная недостаточность и токсическая дистрофия печени.

При приёме уксусной кислоты внутрь следует выпить большое количество жидкости. Вызов рвоты является крайне опасным, так как вторичное прохождение кислоты по пищеводу усугубит ожог. Показано промывание желудка через зонд. Необходима немедленная госпитализация.

Применение

Водные растворы уксусной кислоты широко используются в пищевой промышленности (пищевая добавка E260) и бытовой кулинарии, а также в консервировании.

Уксусную кислоту применяют для получения лекарственных и душистых веществ, как растворитель (например, в производстве ацетилцеллюлозы, ацетона). Она используется в книгопечатании и крашении.

Уксусная кислота используется как реакционная среда для проведения окисления различных органических веществ. В лабораторных условиях это, например, окисление органических сульфидов пероксидом водорода, в промышленности — окисление пара-ксилола кислородом воздуха в терефталевую кислоту.

Сама кислота и ее производные используются в клинических исследованиях. Так, при анализе мочи на ацетоновые тела необходима ледяная уксусная кислота (проба Ланге), для определения желчных пигментов в моче – трихлоруксусная кислота (проба Гаррисона), при установлении сахара в моче употребляют ацетат свинца (проба Рубнера).
Источники информации

Каррер П. Курс органической химии. – Л.: Госхимиздат, 1960 г. – 1216 с.
Химический энциклопедический словарь. Гл. ред. И.Л. Кнунянц. – М.: Сов. энциклопедия, – 1983, 792 с.
Несмеянов А.Н., Несмеянов Н.А. Начала органической химии. Книга первая. – М.: Химия, 1969 г. – 664 с.
Чернобельская Г.М., Чертков И.Н. Химия: Учебник, – М.: Медицина, 1991. – 576 с.: ил.
Web-ресурс. Словари и энциклопедии на Академике. Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона. Статья «Уксусная кислота». https://dic.academic.ru/
Web-ресурс. Википедия – свободная энциклопедия. Статья «Уксусная кислота». https://ru.wikipedia.org/
Цифровой образовательный ресурс (ЦОР). Лента времени «Химия жизни». Информационный источник сложной структуры (ИИСС). Можно свободно скачать с сайта «Единая коллекция цифровых образовательных ресурсов» https://school-collection.edu.ru/